[(4R,5S)-5-methyl-4-phenylmethoxyhept-6-ynoxy]methylbenzene | 887612-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4R,5S)-5-methyl-4-phenylmethoxyhept-6-ynoxy]methylbenzene
• CAS: 887612-09-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: PFGYCRVEXNPRSU-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-methyl-4-phenylmethoxyhept-6-ynoxy]methylbenzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 (R)-CBS 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~125.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl [(2R,3S)-2-hydroxy-4-[[3-[(2R,3S,6S,8S)-8-((3S,6S,E)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-en-1-yl)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl]amino]-3-methyl-4-oxobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 [(4R,5S)-5-methyl-4-phenylmethoxyhept-6-ynoxy]methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l