N-phenylsulphonyl-N-propargyl-3-bromo-(S)-alanine benzylester | 144422-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylsulphonyl-N-propargyl-3-bromo-(S)-alanine benzylester
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]-3-bromopropanoate
• CAS: 144422-80-0
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 436.326
• InChiKey: URQSZZRBIILMMV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylsulphonyl-N-propargyl-3-bromo-(S)-alanine benzylester 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-Boc-4-亚甲基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  A radical route to 2()-4-exomethylene proline

  摘要：

  A new route to 2(S)-4-Exomethylene proline via a favoured 5-Exo-dig radical cyclisation is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88243-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯磺酰基)丝氨酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 N-phenylsulphonyl-N-propargyl-3-bromo-(S)-alanine benzylester
  参考文献：
  名称：

  A radical route to 2()-4-exomethylene proline

  摘要：

  A new route to 2(S)-4-Exomethylene proline via a favoured 5-Exo-dig radical cyclisation is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88243-0

文献信息

• A radical route to 2()-4-exomethylene proline
  作者：Robert M. Adlington、SimonJ. Mantell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88243-0

  日期：1992.1

  A new route to 2(S)-4-Exomethylene proline via a favoured 5-Exo-dig radical cyclisation is described.