Ethyl (3S)-3-{N-benzyl-N-[(S)-1-phenylethyl]amino}-6-benzyloxyhexanoate | 245496-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (3S)-3-{N-benzyl-N-[(S)-1-phenylethyl]amino}-6-benzyloxyhexanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 3-[N-benzyl-N-[(S)-1-phenylethyl]amino]-6-benzyloxyhexanoate；ethyl (3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-6-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 245496-20-2
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₃
• 分子量: 459.629
• InChiKey: KBECYQTVUXPRPN-SVEHJYQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (3S)-3-{N-benzyl-N-[(S)-1-phenylethyl]amino}-6-benzyloxyhexanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 (2S)-2-(3-acetoxypropyl)-1-acetyl-6-iodo-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  首次合成天然的缓激肽受体拮抗剂，马汀酸。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过CuI催化的β-氨基酯6与1,4-二碘苯的偶联反应以及仲胺3的鸟嘌呤化反应，首次合成了天然的缓激肽受体拮抗剂马汀酸描述了作为关键步骤的条件。

  DOI：

  10.1021/ol016043h
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 Ethyl (3S)-3-{N-benzyl-N-[(S)-1-phenylethyl]amino}-6-benzyloxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Ma, Dawei; Zhang, Jianhua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1703 - 1707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Stereospecfic Route to 2,6-Disubstituted 4-Hydroxypiperidines. Synthesis of Dendrobate Alkaloid (+)-241D and Formal Synthesis of (−)-Indolizidine 167B
  作者：Dawei Ma、Haiying Sun

  DOI：10.1021/ol006176n

  日期：2000.8.1

  The condensation of enantiopure beta-amino esters with beta-ketoesters followed by cyclization and decarboxylation afforded 2,3-dihydro-4-pyridones 3, which were selectively hydrogenated to provide 2,6-disubstituted 4-hydroxypiperdines.

  对映体纯的β-氨基酯与β-酮酸酯的缩合，然后环化和脱羧，得到2，3-二氢-4-吡啶酮3，将其选择性氢化以提供2，6-二取代的4-羟基哌啶。
• First Total Synthesis of Martinellic Acid, a Naturally Occurring Bradykinin Receptor Antagonist
  作者：Dawei Ma、Chengfeng Xia、Jiqing Jiang、Jianhua Zhang

  DOI：10.1021/ol016043h

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of martinellic acid, a naturally occurring bradykinin receptor antagonist, via a CuI-catalyzed coupling reaction of beta-amino ester 6 with 1,4-diiodobenzene and a guanylation reaction of secondary amine 3 under mild conditions as key steps, is described.

  [反应：参见正文]通过CuI催化的β-氨基酯6与1,4-二碘苯的偶联反应以及仲胺3的鸟嘌呤化反应，首次合成了天然的缓激肽受体拮抗剂马汀酸描述了作为关键步骤的条件。
• Aromatic Nucleophilic Substitution or CuI-Catalyzed Coupling Route to Martinellic Acid
  作者：Dawei Ma、Chengfeng Xia、Jiqing Jiang、Jianhua Zhang、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jo026125z

  日期：2003.1.1

  Condensation of beta-amino ester 8b with triflate 7 gives N-aryl amino ester 11, which is converted into 2-substituted 4-oxoquinoline 4 using an intramolecular Dieckmann reaction as the key step. CuI-mediated coupling of beta-amino ester 8a with 1,4-diiodobenzene followed by an intramolecular acylation and Pd-catalyzed carbonylation provide another manner to 4. Alkylation of 4 and subsequent reductive amination deliver the cyclic imine 14, which is transformed into triamine 3 by ordinary operations. Guanylation of 3 under mild condition followed by deprotection results in the synthesis of martinellic acid 1.
• Ma, Dawei; Zhang, Jianhua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1703 - 1707
  作者：Ma, Dawei、Zhang, Jianhua

  DOI：——

  日期：——