2-叠氮基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸甲酯 | 98081-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(4-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl-4-nitro-α-azidocinnamate；Methyl 4-nitro-alpha-azidocinnamate；methyl 2-azido-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 98081-78-8
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₄
• 分子量: 248.198
• InChiKey: FOYAKCWWZDQKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到6-硝基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Extending the versatility of the Hemetsberger–Knittel indole synthesis through microwave and flow chemistry

  摘要：

  Microwave, flow and combination methodologies have been applied to the synthesis of a number of substituted indoles. Based on the Hemetsberger-Knittel (HK) process, modifications allow formation of products rapidly and in high yield. Adapting the methodology allows formation of 2-unsubstituted indoles and derivatives, and a route to analogs of the antitumor agent PLX-4032 is demonstrated. The utility of the HK substrates is further demonstrated through bioconjugation and subsequent ring closure and via Huisgen type [3+2] cycloaddition chemistry, allowing formation of peptide adducts which can be subsequently labeled with fluorine tags. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.066
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 对硝基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 反应 4.5h， 生成 2-叠氮基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应合成新的吡咯并[3,4- d ]吡嗪酮的望远镜协议

  摘要：

  提出了一种新的一锅法，用于合成多取代的吡咯并[3,4- d ]哒嗪酮。该方案包括在相同的介质中进行的级联反应：（i）通过叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物的反应，通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应形成的热原位吡咯2 H-叠氮基中间体; （ii）将肼亲核加成到先前形成的吡咯中存在的酮基上，然后用毗邻的酯进行分子内环化，从而提供各自的吡咯并[3,4- d]吡嗪酮，在吡咯和/或哒嗪酮环上取代。所有转化均采用两步法一锅法进行，获得了一系列十个新化合物，收率为42–87％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.035

文献信息

• Anti-aids piperazines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05489593A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  The present invention includes diaromatic substituted heterocyclic compounds (III) ##STR1## which are useful in treating individuals infected with the HIV virus. The invention includes certain previously generically disclosed anti-AIDS piperazinyl compounds (V) and a method of treating HIV infected individuals with the indoles of formula (V) and the anti-AIDS amines (X).

  本发明包括二芳基取代的杂环化合物（III）##STR1##，其可用于治疗感染HIV病毒的个体。本发明还包括某些先前一般性披露的抗艾滋病哌嗪基化合物（V）以及一种使用吲哚类化合物（V）和抗艾滋病胺类（X）治疗HIV感染个体的方法。
• Substituted indoles as anti-AIDS pharmaceuticals
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05599930A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  Substituted indoles of formula (I) ##STR1## are useful anti-AIDS pharmaceuticals.

  公式（I）的取代吲哚 ##STR1## 是有用的抗艾滋病药物。
• Pyridyl piperazine compound
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05686610A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  Substituted indoles of formula (I) ##STR1## are useful anti-AIDS pharmaceuticals.

  公式（I）的取代吲哚化合物##STR1##是有用的抗艾滋病药物。
• Diaromatic substituted compounds as anti-HIV-1 agents
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05563142A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  The present invention includes diaromatic substituted heterocyclic compounds (III) ##STR1## which are useful in treating individuals infected with the HIV virus.

  本发明涉及二芳基取代的杂环化合物(III) ##STR1## 用于治疗感染HIV病毒的个体。
• A telescoped protocol for the synthesis of new pyrrolo [3,4-d]pyridazinones by cascade reactions
  作者：Helio G. Bonacorso、Francieli M. Libero、Gean M. Dal Forno、Everton P. Pittaluga、Liliane M.F. Porte、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.035

  日期：2015.9

  hydrazines to the ketone group present in the pyrroles previously formed, followed by intramolecular cyclization with the bordering ester, which furnishes the respective pyrrolo[3,4-d]pyridazinones, substituted at the pyrrole and/or pyridazinone rings. All transformations occur in a two-step one-pot methodology, and a series of ten new compounds were obtained at yields of 42–87%.

  提出了一种新的一锅法，用于合成多取代的吡咯并[3,4- d ]哒嗪酮。该方案包括在相同的介质中进行的级联反应：（i）通过叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物的反应，通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应形成的热原位吡咯2 H-叠氮基中间体; （ii）将肼亲核加成到先前形成的吡咯中存在的酮基上，然后用毗邻的酯进行分子内环化，从而提供各自的吡咯并[3,4- d]吡嗪酮，在吡咯和/或哒嗪酮环上取代。所有转化均采用两步法一锅法进行，获得了一系列十个新化合物，收率为42–87％。