(4R,5R)-(-)-5,12-dihydroxy-dodecan-4-olid | 137708-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R)-(-)-5,12-dihydroxy-dodecan-4-olid
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1,8-dihydroxyoctyl]oxolan-2-one
• CAS: 137708-02-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: FFEFBHXSWWIQKJ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-(-)-5,12-dihydroxy-dodecan-4-olid 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 Amberlyst 15 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Tochtermann, Werner; Scholz, Gerhard; Bunte, Gudrun, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1069 - 1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-(-)-8-Hydroxy-8-<(2'R)-5'-oxo-tetrahydrofuran-2'-yl>octansaeure 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(4R,5R)-(-)-5,12-dihydroxy-dodecan-4-olid
  参考文献：
  名称：

  Tochtermann, Werner; Scholz, Gerhard; Bunte, Gudrun, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1069 - 1080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optisch aktive γ-lactone aus cyclooctin und furan - synthese von (−)-muricatacin
  作者：Gerhard Scholz、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80077-j

  日期：1991.9

  The synthesis of (-)-(4R,5R)-muricatacin ((-)-3) from cyclooctyne and furan as starting materials is reported.