methyl 7(R)-acetoxy-4(S)-tert. butyldimethylsilyloxy-2(E)-octenoate | 134828-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7(R)-acetoxy-4(S)-tert. butyldimethylsilyloxy-2(E)-octenoate
• 英文别名: methyl (E,4S,7R)-7-acetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-enoate
• CAS: 134828-75-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: OLAXQNHDIMILCM-ARPCTSBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7(R)-acetoxy-4(S)-tert. butyldimethylsilyloxy-2(E)-octenoate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  大分子二醇脱氧肾上腺素的全合成

  摘要：

  通过全合成，已经建立了天然存在的大环己二醇吡啶并富酚的绝对构型。重要的步骤是光诱导α，β-环氧重氮甲基酮的重排以产生4-羟基-2-链烯酸酯。在两个连续的步骤中引入了两个内酯单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80368-g
• 作为产物：
  描述：

  [(E,2R)-7-hydroxyhept-5-en-2-yl] acetate 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 四氧化钌 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 T(OiPr)4 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 methyl 7(R)-acetoxy-4(S)-tert. butyldimethylsilyloxy-2(E)-octenoate
  参考文献：
  名称：

  大分子二醇脱氧肾上腺素的全合成

  摘要：

  通过全合成，已经建立了天然存在的大环己二醇吡啶并富酚的绝对构型。重要的步骤是光诱导α，β-环氧重氮甲基酮的重排以产生4-羟基-2-链烯酸酯。在两个连续的步骤中引入了两个内酯单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80368-g