methyl 4-thiodigitoxoside | 126448-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-thiodigitoxoside
• 英文别名: methyl 2,6-dideoxy-4-thio-α-D-ribo-hexopyranoside；(2R,3S,4S,6S)-6-methoxy-2-methyl-3-sulfanyloxan-4-ol
• CAS: 126448-25-7
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: KBSJAURAQHLDGL-JRTVQGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-thiodigitoxoside 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O,4-S-Dibenzoyl-2,6-dideoxy-4-thio-D-ribo-hexopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  加利车霉素的类似物的合成γ 1个我寡糖作为潜在的配体DNA

  摘要：

  化学合成加利车霉素两种类似物的γ 1我寡糖进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02135-2
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-5,6-epoxyhept-1-en-4-ol 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 二甲基硫 、 sodium methylate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-thiodigitoxoside
  参考文献：
  名称：

  A stereochemically general synthesis of methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylthio-α-D-ribo-pyranoside, the thio sugar of esperamicin A1

  摘要：

  A stereochemically general synthesis of methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylthio-alpha-D-ribo-pyranoside (1b), the thio sugar isolated from esperamicin, is described. The synthesis involves the neighboring group assisted delivery of a sulfur nucleophile to C(5) of epoxyalcohol 6 via aniline promoted cyclization of thioimidazolide 7.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73285-0

文献信息

• Classen, Arnold; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 183 - 188
  作者：Classen, Arnold、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methyl 2,6-dideoxy-4-thio-α-D-ribo-hexopyranoside, a new thio sugar found in calichemicins
  作者：Kai Van Laak、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80729-2

  日期：1989.1
• Syntheses of subunits of calichemicins γ1I
  作者：Kai van Laak、Hildegard Rainer、Hans-dieter Scharf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97556-7

  日期：1990.1
• LAAK, KAI VAN;SCHARF, HANS-DIETER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4505-4506
  作者：LAAK, KAI VAN、SCHARF, HANS-DIETER

  DOI：——

  日期：——
• LAAK, KAI VAN;RAINER, HILDDEGARD;SCHARF, HANS-DIETER, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4113-4116
  作者：LAAK, KAI VAN、RAINER, HILDDEGARD、SCHARF, HANS-DIETER

  DOI：——

  日期：——