(2E,2′E)−1,1′-(5,5′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(4-hydroxy-3-methoxy-5,1-phenylene))bis(3-phenylprop-2-en-1-one) | 1369787-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E,2′E)−1,1′-(5,5′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(4-hydroxy-3-methoxy-5,1-phenylene))bis(3-phenylprop-2-en-1-one)
• 英文别名: (2E,2'E)-1,1'-(5,5'-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(4-hydroxy-3-methoxy-5,1-phenylene))bis(3-phenylprop-2-en-1-one)；(E)-1-[4-hydroxy-3-[[4-[[2-hydroxy-3-methoxy-5-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl]methyl]piperazin-1-yl]methyl]-5-methoxyphenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1369787-08-5
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₆
• 分子量: 618.73
• InChiKey: IXKBMYKXTPBWFQ-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E,2′E)−1,1′-(5,5′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(4-hydroxy-3-methoxy-5,1-phenylene))bis(3-phenylprop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Series of Novel Bichalcones Linked with a 1,4-Dimethylenepiperazine Moiety and Examination of Their Cytotoxicity

  摘要：

  查尔酮基本骨架是一种独特的模板，具有广泛的生物活性。本研究通过曼尼希反应和 Clasien-Schmidt 缩合反应制备了一系列与 1,4-二甲基哌嗪分子相连的新型双查尔酮。合成的类似物 2-16 通过 25 种人类肿瘤细胞系进行了细胞毒性测试。在受试化合物中，分别以 3-吡啶基和苯基为亚基结构的 3 和 4 对所有肿瘤细胞株都具有显著的细胞毒性。研究结果表明，这些双氰基化合物有望成为抗癌先导药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1549

文献信息

• Preparation of a Series of Novel Bichalcones Linked with a 1,4-Dimethylenepiperazine Moiety and Examination of Their Cytotoxicity
  作者：Mopuru Vijaya Bhaskar Reddy、Shih-Shun Chen、Meng-Liang Lin、Hsiu-Hui Chan、Ping-Chung Kuo、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1248/cpb.59.1549

  日期：——

  The chalcone basic skeleton is a unique template which is associated with widespread biological activities. In the present study, a series of novel bichalcones linked with a 1,4-dimethylenepiperazine moiety was prepared through Mannich reaction and Clasien–Schmidt condensation. The synthetic analogs 2—16 were subjected into the cytotoxicity examinations using a panel of 25 human tumor cell lines. Among the tested compounds, 3 and 4 which possessed the 3-pyridyl and phenyl groups as the substructure, respectively, displayed significant cytotoxicity against all the tumor cell lines. The results suggested that these bichalcones were potential to be the anticancer lead drugs.

  查尔酮基本骨架是一种独特的模板，具有广泛的生物活性。本研究通过曼尼希反应和 Clasien-Schmidt 缩合反应制备了一系列与 1,4-二甲基哌嗪分子相连的新型双查尔酮。合成的类似物 2-16 通过 25 种人类肿瘤细胞系进行了细胞毒性测试。在受试化合物中，分别以 3-吡啶基和苯基为亚基结构的 3 和 4 对所有肿瘤细胞株都具有显著的细胞毒性。研究结果表明，这些双氰基化合物有望成为抗癌先导药物。