(2E,2′E)−1,1′-(5,5′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(4-hydroxy-3-methoxy-5,1-phenylene))bis(3-phenylprop-2-en-1-one) | 1369787-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E,2′E)−1,1′-(5,5′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(4-hydroxy-3-methoxy-5,1-phenylene))bis(3-phenylprop-2-en-1-one)
• 英文别名: (2E,2'E)-1,1'-(5,5'-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(4-hydroxy-3-methoxy-5,1-phenylene))bis(3-phenylprop-2-en-1-one)；(E)-1-[4-hydroxy-3-[[4-[[2-hydroxy-3-methoxy-5-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl]methyl]piperazin-1-yl]methyl]-5-methoxyphenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1369787-08-5
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₆
• 分子量: 618.73
• InChiKey: IXKBMYKXTPBWFQ-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E,2′E)−1,1′-(5,5′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(4-hydroxy-3-methoxy-5,1-phenylene))bis(3-phenylprop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Series of Novel Bichalcones Linked with a 1,4-Dimethylenepiperazine Moiety and Examination of Their Cytotoxicity

  摘要：

  查尔酮基本骨架是一种独特的模板，具有广泛的生物活性。本研究通过曼尼希反应和 Clasien-Schmidt 缩合反应制备了一系列与 1,4-二甲基哌嗪分子相连的新型双查尔酮。合成的类似物 2-16 通过 25 种人类肿瘤细胞系进行了细胞毒性测试。在受试化合物中，分别以 3-吡啶基和苯基为亚基结构的 3 和 4 对所有肿瘤细胞株都具有显著的细胞毒性。研究结果表明，这些双氰基化合物有望成为抗癌先导药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1549