methyl (4R,5S)-2,2-dioxo-5-propan-2-yl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate | 512184-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-2,2-dioxo-5-propan-2-yl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 512184-24-6
• 化学式: C₇H₁₂O₆S
• 分子量: 224.235
• InChiKey: ITPCRPQPEZRRLE-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-2,2-dioxo-5-propan-2-yl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (4S,5S)-4-Hydroxymethyl-5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简短的，立体控制的，实用的合成方法，α-甲基omuralide是蛋白酶体功能的有效抑制剂。

  摘要：

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。

  DOI：

  10.1021/jo0268916
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2-烯酸(E)-乙酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 methyl (4R,5S)-2,2-dioxo-5-propan-2-yl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简短的，立体控制的，实用的合成方法，α-甲基omuralide是蛋白酶体功能的有效抑制剂。

  摘要：

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。

  DOI：

  10.1021/jo0268916

文献信息

• A Short, Stereocontrolled, and Practical Synthesis of α-Methylomuralide, a Potent Inhibitor of Proteasome Function
  作者：P. Saravanan、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jo0268916

  日期：2003.4.1

  efficient and practical synthesis of alpha-methylomuralide (3), a selective inhibitor of proteasomes, has been developed as outlined in Scheme 1. Among the advantages of this route of synthesis over previously described approaches are (1) ease of scale-up and (2) high yields (28% overall yield of alpha-methylomuralide from 6) and stereocontrol (including high enantiocontrol). The synthesis is well suited to

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。