isoxazolo<3,4-c>cinnolin-1(3H)-one 5-N-oxide | 160292-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: isoxazolo<3,4-c>cinnolin-1(3H)-one 5-N-oxide
• 英文别名: 5-oxido-3H-[1,2]oxazolo[3,4-c]cinnolin-5-ium-1-one
• CAS: 160292-77-3
• 化学式: C₉H₅N₃O₃
• 分子量: 203.157
• InChiKey: QUCLBANNJWFPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoxazolo<3,4-c>cinnolin-1(3H)-one 5-N-oxide 在 sodium dithionite 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Amino-cinnolin
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of otherwise inaccessible 3-aminocinnoline-4-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  3- 氨基-4-(2-硝基芳基)-2H-异噁唑啉-5-酮很容易通过乙醇钠催化环化 2-氰基-2-(2-硝基芳基)乙酸乙酯衍生的脒氧肟而获得，在氢化钠存在下环状闭合，可获得高产率的异噁唑并[3,4-c]噌啉-1(3H)-酮 5-N-氧化物；肼可使这些杂环中的异噁唑啉环发生化学选择性还原裂解，从而简单高效地合成出以前无法获得的 3-氨基噌啉-4-羧酸 1-N-氧化物。

  DOI：

  10.1039/c39940002451
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-(2-硝基苯基)乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 isoxazolo<3,4-c>cinnolin-1(3H)-one 5-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of otherwise inaccessible 3-aminocinnoline-4-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  3- 氨基-4-(2-硝基芳基)-2H-异噁唑啉-5-酮很容易通过乙醇钠催化环化 2-氰基-2-(2-硝基芳基)乙酸乙酯衍生的脒氧肟而获得，在氢化钠存在下环状闭合，可获得高产率的异噁唑并[3,4-c]噌啉-1(3H)-酮 5-N-氧化物；肼可使这些杂环中的异噁唑啉环发生化学选择性还原裂解，从而简单高效地合成出以前无法获得的 3-氨基噌啉-4-羧酸 1-N-氧化物。

  DOI：

  10.1039/c39940002451