3-acetamido-4,5,7-tri-O-acetyl-1,3-dideoxy-1-dimethoxyphosphoryl-α-D-gluco-2-heptulopyranose | 667917-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-4,5,7-tri-O-acetyl-1,3-dideoxy-1-dimethoxyphosphoryl-α-D-gluco-2-heptulopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(dimethoxyphosphorylmethyl)-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 667917-64-8
• 化学式: C₁₇H₂₈NO₁₂P
• 分子量: 469.383
• InChiKey: ISIWQVQVUXGJJM-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  172.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-4,5,7-tri-O-acetyl-1,3-dideoxy-1-dimethoxyphosphoryl-α-D-gluco-2-heptulopyranose 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到3-acetamido-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-1,3-dideoxy-1-dimethoxyphosphoryl-D-arabino-hept-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  新型UDP-Glycal衍生物作为UDP-GlcNAc 2-表异构酶的过渡态类似抑制剂

  摘要：

  UDP-GlcNAc 2-epimerase催化将唾液酸生物合成过程中的第一步从UDP-GlcNAc到ManNAc的“表位化”。在本文中，我们报告了该酶基于过渡态抑制剂的合成。为了模拟该反应的假定的第一过渡态（TS 1），我们设计并合成了新型UDP-外糖基衍生物1-4。我们在此还报告了5和6的合成，2-乙酰氨基葡糖的第一个C-糖苷衍生物以及酮苷7和8的合成，它们分别被设计为双底物类似物和双产物类似物，以模拟通过假定的第二过渡态TS 2进行反应的第二步。

  DOI：

  10.1021/jo0353029
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖酸-1,5-内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 3-acetamido-4,5,7-tri-O-acetyl-1,3-dideoxy-1-dimethoxyphosphoryl-α-D-gluco-2-heptulopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型UDP-Glycal衍生物作为UDP-GlcNAc 2-表异构酶的过渡态类似抑制剂

  摘要：

  UDP-GlcNAc 2-epimerase催化将唾液酸生物合成过程中的第一步从UDP-GlcNAc到ManNAc的“表位化”。在本文中，我们报告了该酶基于过渡态抑制剂的合成。为了模拟该反应的假定的第一过渡态（TS 1），我们设计并合成了新型UDP-外糖基衍生物1-4。我们在此还报告了5和6的合成，2-乙酰氨基葡糖的第一个C-糖苷衍生物以及酮苷7和8的合成，它们分别被设计为双底物类似物和双产物类似物，以模拟通过假定的第二过渡态TS 2进行反应的第二步。

  DOI：

  10.1021/jo0353029