4-methoxy-8-methyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-en-2-one | 133696-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-8-methyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-en-2-one
• CAS: 133696-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NTPZMKNHNKHHPD-TVYUQYBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-(methoxycarbonyl)-cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-methoxy-8-methyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of bridgehead bromides. A direct synthesis of epi-modhephene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a001

文献信息

• Reactions of bridgehead halides. A synthesis of modhephene, isomodhephene, and epi-modhephene
  作者：George A. Kraus、Jianmin Shi

  DOI：10.1021/jo00013a014

  日期：1991.6

  A synthesis of modhephene has been achieved, the key feature of which is the use of a novel nucleophilic addition/rearrangement reaction to develop the carbon framework. Stereochemical control of the stereogenic center bearing the methyl group was accomplished by variation of the hydrogenation conditions. As a byproduct of this work, we have clarified structural assignments of intermediates from previous syntheses.