methyl (E)-2-(methoxymethoxy)-5-[5-methoxy-2-[(E)-3-[methoxy(methyl)amino]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]pent-2-enoate | 193337-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(methoxymethoxy)-5-[5-methoxy-2-[(E)-3-[methoxy(methyl)amino]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]pent-2-enoate
• CAS: 193337-41-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₇
• 分子量: 393.437
• InChiKey: XYTBSIZQTUKBPC-IIWNFPGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(methoxymethoxy)-5-[5-methoxy-2-[(E)-3-[methoxy(methyl)amino]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]pent-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-3-[2-[(E)-5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)pent-3-enyl]-4-methoxyphenyl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 14β-Hydroxysteroid Using the Transannular Diels-Alder Strategy

  摘要：

  通过在Ï-烯丙基钯络合物上对δ-²-酮酯进行分子内烷基化，然后脱氢生成的大环 TCC 三烯 1 发生了高度立体选择性的反annular Diels-Alder 反应，以极好的收率得到了四环化合物 2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3255
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-7-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-(methoxymethoxy)-5-[5-methoxy-2-[(E)-3-[methoxy(methyl)amino]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 14β-Hydroxysteroid Using the Transannular Diels-Alder Strategy

  摘要：

  通过在Ï-烯丙基钯络合物上对δ-²-酮酯进行分子内烷基化，然后脱氢生成的大环 TCC 三烯 1 发生了高度立体选择性的反annular Diels-Alder 反应，以极好的收率得到了四环化合物 2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3255

文献信息

• Synthesis of a 14β-Hydroxysteroid Using the Transannular Diels-Alder Strategy
  作者：L. Ouellet、P. Langlois、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1055/s-1997-3255

  日期：1997.6

  Macrocyclic TCC triene 1, generated by an intramolecular alkylation of a β-ketoester on a π-allylpalladium complex followed by dehydrogenation, underwent a highly stereoselective transannular Diels-Alder reaction affording the tetracyclic compound 2 in an excellent yield.

  通过在Ï-烯丙基钯络合物上对δ-²-酮酯进行分子内烷基化，然后脱氢生成的大环 TCC 三烯 1 发生了高度立体选择性的反annular Diels-Alder 反应，以极好的收率得到了四环化合物 2。