2-formyl-6-isopropylazulene | 145192-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-formyl-6-isopropylazulene
• 英文别名: 6-Isopropylazulene-2-carboaldehyde；6-propan-2-ylazulene-2-carbaldehyde
• CAS: 145192-75-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: YQGRPUJTMSZJBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6-isopropylazulene 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-isopropyl-2-(4-methylhexa-1,3-dien-5-ynyl)azulene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Higuchi, Hiroyuki; Ojima, Juro; Yasunami, Masafumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1167 - 1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)-6-isopropylazulene 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到2-formyl-6-isopropylazulene
  参考文献：
  名称：

  空间保护的 2-Azulenylphosphaethenes 的合成和性质。二、2-(1-Azulenyl)-和2-(2-Azulenyl)-1-(2,4,6-三叔丁基苯基)膦

  摘要：

  几种空间保护的 2-(1-azulenyl)- 和 2-(2-azulenyl)-1-(2,4,6-tri-t-丁基苯基) 膦由 phospha-Peterson 合成为动力学稳定的结晶化合物相应的 1- 和 2- 甲酰基甘菊烯与（2,4,6-三叔丁基苯基）三甲基甲硅烷基磷化锂反应。根据 31P NMR 光谱数据，相信 1-azulenyl 基团比 2-azulenyl 基团更能提供电子。1-azulenyl 衍生物相对于母体 azulene 和 N-(1-azulenylmethylene)-2,4,6-tri-t-butylaniline 的 n-π* 跃迁的红移表明 2-phosphathenyl 基团具有与亚氨基甲基的吸电子性质相反，给电子性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1922

文献信息

• Azulene derivatives and salts thereof
  申请人：Tomiyama Hiroshi

  公开号：US20050124555A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides an azulene derivative and a salt thereof, wherein an azulene ring is bonded to a benzene ring directly or via a lower alkylene which may be substituted with a halogen atom and the benzene ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na + -glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes-related diseases such as insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了一种吲哚蓝衍生物及其盐，其中吲哚蓝环直接或通过可被取代为卤原子的较低烷基与苯环结合，苯环直接与葡萄糖残基结合，可用作Na+-葡萄糖共转运蛋白抑制剂，特别用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖型糖尿病（2型糖尿病），以及糖尿病相关疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• Synthesis and Properties of Some Sterically Protected 2-(1- and 2-Azulenyl)-1-phosphaethenes
  作者：Masafumi Yasunami、Tetsuya Ueno、Masaaki Yoshifuji、Akihiro Okamoto、Ken Hirotsu

  DOI：10.1246/cl.1992.1971

  日期：1992.10

  Some sterically protected 2-(1-azulenyl)- and 2-(2-azulenyl)-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-1-phosphaethenes were prepared from the corresponding silylphosphide and 1- and 2-formylazulenes by the phospha-Peterson reactions. The crystal structure of 2-(6-isopropyl-1-azulenyl)-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-1-phosphaethene was determined by the X-ray analysis.

  一些空间保护的 2-(1-azulenyl)- 和 2-(2-azulenyl)-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-1-phosphaethenes 从相应的甲硅烷基磷化物和 1- 和 2磷-彼得森反应生成-甲酰蕈烯。2-(6-异丙基-1-azulenyl)-1-(2,4,6-三-叔丁基苯基)-1-磷酸乙烯的晶体结构通过X-射线分析确定。
• Annelated dehydroannulenes fused with azulene ring. The synthesis of bisdehydro[14]- and -[16]annuleno[a]azulene
  作者：Hiroyuki Higuchi、Jūro Ojima、Masafumi Yasunami、Kunihide Fujimori、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88038-7

  日期：1994.2

  10,12-Bisdehydro-3-isopropyl-9,14-dimethyl[14]- and -11,16-dimethyl[16]annuleno[a]azulene in which the conjugated 14- and 16-membered rings are fused to azulene ring, have been synthesized. It was found that the fusion of azulene ring suppresses the diatropicity of [4n+2], 14π-electron system to a smaller extent than benzene ring.

  10,12-双去氢-3-异丙基-9,14-二甲基[14]-和-11,16-二甲基[16]环戊[a] az烯，其中共轭的14和16元环稠合到z环上，已经合成。研究发现，与苯环相比，a环的稠合抑制了[4n + 2]，14π-电子体系的变径作用。
• AZULENE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1553094A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  The present invention provides an azulene derivative and a salt thereof, wherein an azulene ring is bonded to a benzene ring directly or via a lower alkylene which may be substituted with a halogen atom and the benzene ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na+-glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes-related diseases such as insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了一种偶氮烯衍生物及其盐，其中偶氮烯环直接或通过可被卤原子取代的低级亚烷基与苯环键合，苯环直接与葡萄糖残基键合、可用作 Na+-葡萄糖共转运体抑制剂，特别是用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1 型糖尿病）和胰岛素非依赖型糖尿病（2 型糖尿病），以及与糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• Higuchi Hiroyuki, Ojima Juero, Yasunami Masafumi, Fujimori Kunihide, Ueno+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 9, S 1167-1177
  作者：Higuchi Hiroyuki, Ojima Juero, Yasunami Masafumi, Fujimori Kunihide, Ueno+

  DOI：——

  日期：——