(4R,6S)-6-ethenyl-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 629614-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6S)-6-ethenyl-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4S,6R)-4-ethenyl-6-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 629614-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₂
• 分子量: 296.148
• InChiKey: JVRUSIQBNPUFAB-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-6-ethenyl-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,6S)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-pent-2-yn-1-yl t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,6S)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (4R,6S)-6-ethenyl-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789