4-溴-5-羟基己酸甲酯 | 918972-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-溴-5-羟基己酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-bromo-5-hydroxyhexanoate
• 英文别名: Methyl 4-bromo-5-hydroxyhexanoate
• CAS: 918972-27-7
• 化学式: C₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 225.082
• InChiKey: ZRNIRQGPSBVJFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-羟基己酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.75h， 生成 19-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-20-epiibophyllidine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第105部分：有效的会合合成途径至核苷碱骨架以及（±）-19-羟基-核苷碱和（±）-19-羟基-20-表叶鞘碱的合成

  摘要：

  从-5-氧代己酸甲酯开始，我们生成了适当官能化的醛，在最后一步使它与色胺胺衍生物在[4 + 2]环加成反应中反应后，得到包含D-seco-aspidospermane的分子骨骼。从后者我们可以成功产生受保护的差向异构体的1：1混合物，受保护分子的去甲硅烷基化反应以高收率获得了生物碱（±）-19-羟基-异波西啶和（±）-19-羟基-20-异波西啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.079
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-4-溴丁酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-溴-5-羟基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第105部分：有效的会合合成途径至核苷碱骨架以及（±）-19-羟基-核苷碱和（±）-19-羟基-20-表叶鞘碱的合成

  摘要：

  从-5-氧代己酸甲酯开始，我们生成了适当官能化的醛，在最后一步使它与色胺胺衍生物在[4 + 2]环加成反应中反应后，得到包含D-seco-aspidospermane的分子骨骼。从后者我们可以成功产生受保护的差向异构体的1：1混合物，受保护分子的去甲硅烷基化反应以高收率获得了生物碱（±）-19-羟基-异波西啶和（±）-19-羟基-20-异波西啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.079

文献信息

• Regioselectivity of the halolactonization of γ,δ-unsaturated acids
  作者：Barry B. Snider、Madeline I. Johnston

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80869-8

  日期：1985.1