(1S,5R,6S,4'S)-6-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 147714-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R,6S,4'S)-6-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S,5R,6S)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 147714-98-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: DOUIZBPWHMEJGR-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S,4'S)-6-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (1R,2R,3R)-2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-ethyl)-3-methoxymethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸类似物的合成和构象分析：2-（2-羧基-3-取代的环丙基）甘氨酸作为兴奋性氨基酸受体的有用探针。

  摘要：

  使用L-谷氨酸，L-2-（2-羧基环丙基）甘氨酸（CCGs）和L-2的构象约束类似物检查了一个假设，即每个谷氨酸受体亚型都需要L-谷氨酸的特定构象以对其进行选择性激活。 -[2-羧基-3-（甲氧基甲基）环丙基）甘氨酸（MCG）。所有的MCG异构体都是通过常见的合成中间体5a以立体选择性的方式从恶唑烷醛1开始以立体选择性的方式合成的。这四种MCG异构体的合成以α-环丙基酰基阴离子的立体选择性转化为特征（例如，从10变为11）。 。光谱研究，尤其是使用1H NMR进行CCG和MCG的pH与J相关性实验及其分子力学计算，发现这些类似物具有关于H-C2-C1'的反平面构象 -H键在水溶液中其他可能的旋转异构体中占多数。每个CCG和MCG对不同类型的谷氨酸受体均表现出有效的选择性活性，这一事实使我们能够提取L-谷氨酸的活性构象。因此，推测代谢型谷氨酸受体的构象需要是抗-抗构象（aa-A），因为该受体

  DOI：

  10.1021/jm9502908
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7S,8S,9R)-3-aza-9-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-4,4-dimethyl-5-oxa-tricyclo<6.1.0.03,7>nonan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Dowex 50Wx₄ (H+) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (1S,5R,6S,4'S)-6-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸类似物的合成和构象分析：2-（2-羧基-3-取代的环丙基）甘氨酸作为兴奋性氨基酸受体的有用探针。

  摘要：

  使用L-谷氨酸，L-2-（2-羧基环丙基）甘氨酸（CCGs）和L-2的构象约束类似物检查了一个假设，即每个谷氨酸受体亚型都需要L-谷氨酸的特定构象以对其进行选择性激活。 -[2-羧基-3-（甲氧基甲基）环丙基）甘氨酸（MCG）。所有的MCG异构体都是通过常见的合成中间体5a以立体选择性的方式从恶唑烷醛1开始以立体选择性的方式合成的。这四种MCG异构体的合成以α-环丙基酰基阴离子的立体选择性转化为特征（例如，从10变为11）。 。光谱研究，尤其是使用1H NMR进行CCG和MCG的pH与J相关性实验及其分子力学计算，发现这些类似物具有关于H-C2-C1'的反平面构象 -H键在水溶液中其他可能的旋转异构体中占多数。每个CCG和MCG对不同类型的谷氨酸受体均表现出有效的选择性活性，这一事实使我们能够提取L-谷氨酸的活性构象。因此，推测代谢型谷氨酸受体的构象需要是抗-抗构象（aa-A），因为该受体

  DOI：

  10.1021/jm9502908

文献信息

• 2-(2,3-DICARBOXYCYCLOPROPYL)GLYCINE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0564658B1

  公开（公告）日：1996-04-24
• US5334757A
  申请人：——

  公开号：US5334757A

  公开（公告）日：1994-08-02
• Syntheses and Conformational Analyses of Glutamate Analogs:  2-(2-Carboxy-3-substituted-cyclopropyl)glycines as Useful Probes for Excitatory Amino Acid Receptors
  作者：Keiko Shimamoto、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/jm9502908

  日期：1996.1.1

  be the anti-anti conformation (aa-A) because the conformations of CCG-1 and cis and trans-MCG-I, selective agonists of the receptors, closely mimicked the rotamer A of L-glutamate. On the other hand, N-methyl-D-aspartate and kainate receptors, representative ionotropic glutamate receptors, would require glutamate g+g+ rotamer E which was deduced from the conformation-activity relationship studies of

  使用L-谷氨酸，L-2-（2-羧基环丙基）甘氨酸（CCGs）和L-2的构象约束类似物检查了一个假设，即每个谷氨酸受体亚型都需要L-谷氨酸的特定构象以对其进行选择性激活。 -[2-羧基-3-（甲氧基甲基）环丙基）甘氨酸（MCG）。所有的MCG异构体都是通过常见的合成中间体5a以立体选择性的方式从恶唑烷醛1开始以立体选择性的方式合成的。这四种MCG异构体的合成以α-环丙基酰基阴离子的立体选择性转化为特征（例如，从10变为11）。 。光谱研究，尤其是使用1H NMR进行CCG和MCG的pH与J相关性实验及其分子力学计算，发现这些类似物具有关于H-C2-C1'的反平面构象 -H键在水溶液中其他可能的旋转异构体中占多数。每个CCG和MCG对不同类型的谷氨酸受体均表现出有效的选择性活性，这一事实使我们能够提取L-谷氨酸的活性构象。因此，推测代谢型谷氨酸受体的构象需要是抗-抗构象（aa-A），因为该受体