4-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl)-2,6-dimethoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl)-2,6-dimethoxyphenol
• 英文别名: 4-[3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl]-2,6-dimethoxyphenol；4-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl]-2,6-dimethoxyphenol
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: FHKKEKQKYAGUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.17h， 生成 4-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl)-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基丙烷衍生物griffithanes A、B和F的简明全合成

  摘要：

  从 Combretum griffithii 中分离出的二芳基丙烷 Griffithane A、B 和 F 的简洁有效的全合成已经从甲氧基苯甲醛中完成。醛和苯乙酮之间的克莱森-施密特缩合反应形成查耳酮是关键步骤。查耳酮的结构由晶体 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.3184/174751915x14359076454633

文献信息

• Dihydrostilbenes and diarylpropanes: Synthesis and in vitro pharmacological evaluation as potent nitric oxide production inhibition agents
  作者：Ha Young Jang、Hyeong Jin Park、Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.034

  日期：2016.11

  An efficient synthesis of dihydrostilbenes (1-5) and diarylpropanes (6-10) is achieved from the commercially available starting materials and Wittig-Horner reaction, Claisen-Schmidt condensation and hydrogenation as key steps. Later, their nitric oxide (NO) production inhibition effects were evaluated in lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW-264.7 macrophages as an indicator of anti-inflammatory activity

  由市售的起始原料和Wittig-Horner反应，Claisen-Schmidt缩合和氢化作为关键步骤，可以有效地合成二氢苯乙烯（1-5）和二芳基丙烷（6-10）。随后，在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞中评估了它们对一氧化氮（NO）产生的抑制作用，作为抗炎活性的指标。除化合物2、6和8外，所有受试化合物均以浓度依赖性方式显着降低NO的产生，除化合物1外，未显示出明显的细胞毒性。两种化合物，即化合物9（辛二丙烷B）（100％； IC50 =1.84μM）具有最强的NO抑制活性，甚至比阳性对照L-NMMA（90.1％； IC50 =2.73μM）更强，其次是化合物4（75.5％； IC50 = 2）。浓度为10μM（98μM），并且该发现还与LPS刺激的诱导型一氧化氮合酶表达的抑制有关。我们的研究表明，化合物9，具有3“，4”-二甲氧基苯基和3'，4'-二羟基-2'-甲氧基苯基基序的1
• 다이아릴프로판 합성방법 및 이를 포함하는 항염증 약학 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20180020372A

  公开（公告）日：2018-02-28

  과제: 다이아릴프로판 화합물 합성방법 및 부작용 없는 효과적인 항염증제를 제공하려는 것. 해결수단: 본 발명자들은 개시물질로부터 다이아릴프로판 및 그 유도체들 (화합물 1 내지 5)을 높은 수율로 효과적으로 합성하는 방법을 발명하였다. 또한, 그들의 항염증 효과를 LPS-유도 RAW-264.7 대식세포에서 평가하였다. 다이아릴프로판 화합물은 세포독성을 나타내지 않으며, 10μM 농도에서 LPS로 유도되는 산화질소 생성을 약하게 또는 잘 저해하는 것으로 나타났다.

  本文介绍了一种合成二芳基丙烷及其衍生物（化合物1至5）的高产率有效方法，旨在提供一种无副作用的有效抗炎药物。此外，作者还在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中评估了它们的抗炎作用。二芳基丙烷化合物不表现细胞毒性，并且在10μM浓度下，它们能够弱化或有效抑制LPS诱导的氮氧化物生成。