2-(methylsulfonyl)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylate | 143101-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylate
• CAS: 143101-46-6
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₅S
• 分子量: 442.331
• InChiKey: MWBGHKROPRIESQ-MIUNTBIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 (PhSeO)2O 、 TEA 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 硫脲 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新马毒素五环系统构建的新途径

  摘要：

  使用从 6-bromo-3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxoindoline 和 1,3-pentadiene 获得的 Diels-Alder 加合物描述了新如鹿毒素框架的第二个合成程序的详细信息。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.703
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-(methylsulfonyl)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新马毒素五环系统构建的新途径

  摘要：

  使用从 6-bromo-3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxoindoline 和 1,3-pentadiene 获得的 Diels-Alder 加合物描述了新如鹿毒素框架的第二个合成程序的详细信息。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.703

文献信息

• Second Approach to the Construction of a Pentacyclic Ring System for Neosurugatoxin.
  作者：Kunisuke OKADA、Yasushi MIZUNO、Hideo TANINO、Hisae KAKOI、Shoji INOUE

  DOI：10.1248/cpb.40.1110

  日期：——

  The Diels-Alder adduct obtained from (E)-6-bromo-3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxoindoline and trans-1, 3-pentadiene was successfully transformed into the diacetate of the aglycone of neosurugatoxin, which is the key intermediate in our first total synthesis of neosurugatoxin in 16 steps.

  由(E)-6-溴-3-乙氧羰基亚甲基-2-氧代吲哚啉和反式-1, 3-戊二烯得到的 Diels-Alder 加合物成功转化为新脲霉素苷元的二乙酸酯，这是我们首次通过 16 个步骤全合成新脲霉素的关键中间体。