2-(methylthio)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylate | 123973-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylthio)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylate
• 英文别名: 6-bromo-2-oxoindoline-3-spiro-1'-(methylthioethyl 6'-methyl-4'-cyclohexene-2'-carboxylate)
• CAS: 123973-51-3
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₃S
• 分子量: 410.332
• InChiKey: GPSSPTXEXGBPBL-MIUNTBIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 TEA 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新马毒素五环系统构建的新途径

  摘要：

  使用从 6-bromo-3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxoindoline 和 1,3-pentadiene 获得的 Diels-Alder 加合物描述了新如鹿毒素框架的第二个合成程序的详细信息。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.703
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 2,4,6-三硝基氯苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(methylthio)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Second Approach to the Construction of a Pentacyclic Ring System for Neosurugatoxin.

  摘要：

  由(E)-6-溴-3-乙氧羰基亚甲基-2-氧代吲哚啉和反式-1, 3-戊二烯得到的 Diels-Alder 加合物成功转化为新脲霉素苷元的二乙酸酯，这是我们首次通过 16 个步骤全合成新脲霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1110