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2-(6-bromo-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile | 877797-50-7

中文名称
——
中文别名
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英文名称
2-(6-bromo-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
英文别名
2-[(3R)-6-bromo-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]acetonitrile
2-(6-bromo-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile化学式
CAS
877797-50-7
化学式
C20H23BrN2O
mdl
——
分子量
387.319
InChiKey
IOHXTFNHVSYGJR-HXUWFJFHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.7
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    44.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
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    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Development of the Regiodivergent Asymmetric Prenylation of 3‐Substituted Oxindoles
    作者:Barry M. Trost、Walter H. Chan、Sushant Malhotra
    DOI:10.1002/chem.201605810
    日期:2017.3.28
    oxindoles that affords access to both the linear and reverse‐prenylated products. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryloxindoles performed well under our optimized reaction conditions. The regiodivergent alkylation of monoterpene‐derived electrophiles using this methodology was also investigated. The utility of this methodology in natural product synthesis was demonstrated through the efficient total syntheses of four
    本文描述了我们设计 Pd 催化的 3-取代羟吲哚的不对称异戊二烯化的努力,该反应能够获得线性和反向异戊二烯化产物。在我们优化的反应条件下,3-烷基-和3-芳基吲哚都表现良好。还研究了使用这种方法对单萜衍生的亲电子试剂进行区域发散烷基化。通过四种Flustra生物碱的有效全合成证明了该方法在天然产物合成中的实用性,这也允许指定异戊二烯化羟吲哚产物的绝对立体化学。令人惊讶的是,配体的相同对映异构体产生了相反手性的线性和支化区域异构体。
  • Exercising Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Asymmetric Prenylations and Geranylation: Unifying Strategy toward Flustramines A and B
    作者:Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Walter H. Chan
    DOI:10.1021/ja2020873
    日期:2011.5.18
    Pd-catalyzed asymmetric prenylation of oxindoles to afford selectively either the prenyl or reverse-prenyl product has been demonstrated. Control of the regioselectivity in this transformation is governed by the choice of ligand, solvent, and halide additive. The resulting prenylated and reverse-prenylated products were transformed into ent-flustramides and ent-flustramines A and B. Additionally, control of the regio- and diastereoselectivity was obtained using pi-geranylpalladium complexes.
  • Enantioselective total synthesis of (−)-flustramines A, B and (−)-flustramides A, B via domino olefination/isomerization/Claisen rearrangement sequence
    作者:Tomomi Kawasaki、Masashi Shinada、Daigo Kamimura、Mayu Ohzono、Atsuyo Ogawa
    DOI:10.1039/b512485a
    日期:——
    The concise total synthesis of marine alkaloids, (-)-flustramines A and B, and (-)-flustramides A and B has been achieved through the domino olefination/isomerization/Claisen rearrangement (OIC) for highly enantioselective construction of the asymmetric quaternary carbon center and the chemoselective reduction-cyclization (RC) for pyrrolidine formation as key steps.
    海洋生物碱,(-)-氟雌胺A和B以及(-)-氟酰胺A和B的简明全合成已通过用于高度不对称季碳原子的高对映选择性构建的多米诺烯烯化/异构化/克莱森重排(OIC)实现了中心和吡咯烷形成的化学选择性还原环化(RC)是关键步骤。
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