(+/-)-flustramide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-flustramide A
• 英文别名: Flustramide A；(3aS,8bR)-6-bromo-3-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-4-(3-methylbut-2-enyl)-1,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₇BrN₂O
• 分子量: 403.362
• InChiKey: KZILSQFDRARYBL-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-flustramide A 在 Ν,Ν-dimethylethylamine alane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(+/-)-flustramine A
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟雌胺A，B和（-）-氟雌酰胺A，B的对映选择性全合成通过多米诺烯化/异构化/克莱森重排序列进行。

  摘要：

  海洋生物碱，（-）-氟雌胺A和B以及（-）-氟酰胺A和B的简明全合成已通过用于高度不对称季碳原子的高对映选择性构建的多米诺烯烯化/异构化/克莱森重排（OIC）实现了中心和吡咯烷形成的化学选择性还原环化（RC）是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b512485a
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3R)-6-bromo-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]-N-methylacetamide 在 Ν,Ν-dimethylethylamine alane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(+/-)-flustramide A
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟雌胺A，B和（-）-氟雌酰胺A，B的对映选择性全合成通过多米诺烯化/异构化/克莱森重排序列进行。

  摘要：

  海洋生物碱，（-）-氟雌胺A和B以及（-）-氟酰胺A和B的简明全合成已通过用于高度不对称季碳原子的高对映选择性构建的多米诺烯烯化/异构化/克莱森重排（OIC）实现了中心和吡咯烷形成的化学选择性还原环化（RC）是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b512485a

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Flustramines A and C, (±)-Flustramide A, and (−)- and (+)-Debromoflustramines A
  作者：Tomomi Kawasaki、Masashi Shinada、Mayu Ohzono、Atsuyo Ogawa、Romi Terashima、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/jo800984a

  日期：2008.8.1

  derivative from readily available indolin-3-ones using key domino reactions, olefination−isomerization−Claisen rearrangement (OIC), and reductive cyclization (RC). (±)-Flustramine C (5) was synthesized in five steps from 6-bromoindolin-3-one 9 via a key intermediate 13a. (±)-Flustramine A (1) has been obtained by reduction of flustramide A (6), which has been prepared in five steps from 13a. (±)-Debromoflustramine

  在这里，我们描述了三个关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱和十溴衍生物的有效全合成，这些衍生物使用关键的多米诺反应，烯化-异构化-克莱森重排（OIC）和还原性环化反应从容易获得的吲哚-3-酮中合成（RC）。（±）-氟胺C（5）由6-溴吲哚-3-酮9经关键中间体13a分五步合成。（±）-氟他胺A（1）已通过从13a的五个步骤制备的氟他胺A（6）还原获得。以类似于13b的方式提供了（±）-去溴氟胺A（19）。使用（R）-4-苯基恶唑烷二-2-酮，通过（±）-羧酸17b的光学拆分，合成了19的（-）-和（+）-对映体。
• Enantioselective total synthesis of (−)-flustramines A, B and (−)-flustramides A, B via domino olefination/isomerization/Claisen rearrangement sequence
  作者：Tomomi Kawasaki、Masashi Shinada、Daigo Kamimura、Mayu Ohzono、Atsuyo Ogawa

  DOI：10.1039/b512485a

  日期：——

  The concise total synthesis of marine alkaloids, (-)-flustramines A and B, and (-)-flustramides A and B has been achieved through the domino olefination/isomerization/Claisen rearrangement (OIC) for highly enantioselective construction of the asymmetric quaternary carbon center and the chemoselective reduction-cyclization (RC) for pyrrolidine formation as key steps.

  海洋生物碱，（-）-氟雌胺A和B以及（-）-氟酰胺A和B的简明全合成已通过用于高度不对称季碳原子的高对映选择性构建的多米诺烯烯化/异构化/克莱森重排（OIC）实现了中心和吡咯烷形成的化学选择性还原环化（RC）是关键步骤。