N-(4-formylbenzyl)octa-O-acetyllactobionamide | 217790-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-formylbenzyl)octa-O-acetyllactobionamide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R)-1,2,4,5-tetraacetyloxy-6-[(4-formylphenyl)methylamino]-6-oxohexan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 217790-40-4
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₂₀
• 分子量: 811.748
• InChiKey: LANAYXSNEWDXBV-GEAXLKAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-formylbenzyl)octa-O-acetyllactobionamide 在 甲醇 、 Fenton reactant (FeSO₄, EDTA, 30percent H₂O₂; electrochemically regenerated) 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 193.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  离子和非离子两亲性α-苯基-N-叔丁基亚硝基衍生物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列衍生自α-苯基-N-叔丁基硝基（PBN）的新型两亲化合物的合成。硝酮官能团装配在分子的极性和非极性基团之间的核心中。极性头由乳糖酸酰胺，铵或羧酸根基团组成。疏水部分由氢或全氟化碳链组成。使用氨基甲酸酯，硫醚或酰胺键将疏水链连接到PBN衍生物的叔丁基上。研究了这些不同参数对这些化合物的亲水亲脂平衡及其自旋捕集活性的影响。各种ESR测量表明PBN的芳族和叔丁基官能团不影响其自旋阱性能。而且，

  DOI：

  10.1021/jm030873e
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-(1,3-dioxacyclopent-2-yl)benzylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 乙醛 作用下， 以 甲醇 、 吡啶 为溶剂， 以89%的产率得到N-(4-formylbenzyl)octa-O-acetyllactobionamide
  参考文献：
  名称：

  Novel ampiphilic derivatives of alpha-c-phenyl-n-tert-butyl nitrone

  摘要：

  新化合物，α-C-苯基N-叔丁基亚硝基衍生物，其制备方法及用途，用于制备预防或治疗与氧化应激相关疾病的药物。

  公开号：

  US20060120985A1

文献信息

• Cholesterol-based α-phenyl-N-tert-butyl nitrone derivatives as antioxidants against light-induced retinal degeneration
  作者：Fanny Choteau、Grégory Durand、Isabelle Ranchon-Cole、Christine Cercy、Bernard Pucci

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.037

  日期：2010.12

  cholesterol-based α-phenyl-N-tert-butyl nitrone derivatives were synthesized as antioxidants against light-induced retinal degeneration. Whereas nitrone 10 significantly protected retina against bright fluorescent light exposure when injected into the vitreous at 1 mM, no protection was observed with nitrone 6. The parent compound α-phenyl-N-tert-butyl nitrone also exhibited protective activity at 9 mM

  两个基于胆固醇-α苯基ñ -叔丁基硝酮衍生物的合成作为针对光诱导的视网膜变性的抗氧化剂。当硝酮10以1 mM的剂量注入玻璃体时，可显着保护视网膜免受明亮的荧光照射，而硝酮6则未观察到保护作用。母体化合物α苯基ñ -叔丁基硝酮也为9mm表现出保护活性但不能以1毫米。这表明硝酮10可能是治疗视网膜疾病的候选药物。
• Synthesis of a new family of glycolipidic nitrones as potential antioxidant drugs for neurodegenerative disorders
  作者：Grégory Durand、Ange Polidori、Jean-Pierre Salles、Bernard Pucci

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01079-x

  日期：2003.3

  This paper deals with the synthesis of a novel series of amphiphilic glycosylated spin-traps derived from alpha-Phenyl-N-tert-butyl nitrone (PBN) and an initial characterization of their anti-caspase-3 activity. Preliminary investigation of their anti-apoptosis effect showed they dramatically inhibit the activity of caspase-3 in cultured neuronal cells following induction of apoptosis by hydrogen peroxide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antioxidant efficiency of a new amphiphilic spin-trap derived from PBN and lipoic acid
  作者：G. Durand、A. Polidori、J.P. Salles、M. Prost、P. Durand、B. Pucci

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00545-6

  日期：2003.8

  The synthesis of a new amphiphilic antioxidant called PBNLP and derived from both alpha-phenyl-N-tert-butyl nitrone (PBN) and lipoic acid was described. Grafting a lactobionamide moiety onto the aromatic group of the PBN provided the water solubility of this compound. In vitro preliminary biological evaluations of its antioxidant capacity were performed using the KRL biological test based on free radical-induced hemolysis. The PBNLP induces a protection of erythrocytes against exogenous free radicals higher than that measured with lipoic acid or PBN alone or with lipoic acid or PBN derivatives in admixtures. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.