7-Oxoheptyl benzoate | 439812-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-Oxoheptyl benzoate
• CAS: 439812-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: LSULXYXGGFCSKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Oxoheptyl benzoate 在 palladium diacetate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Benzoic acid (E)-8-[(1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-cyclopropyl]-oct-7-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective cyclopropanation of functionalised dienes. Novel methodology for the synthesis of vinyl- and divinyl-cyclopropanes

  摘要：

  Dienes, bearing an electron-withdrawing substituent at C-1, are cyclopropanated regio- and stereo selectively at the C-C double bond proximal to this electron-withdrawing group. The highest selectivity is observed in the case of dienylboronates. The cyclopropanation of these substrates affords almost exclusively the synthetically useful 1-boronato-2-vinyl-cyclopropanes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00242-3
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 benzoic acid hex-5-enyl ester 在 Rh(acac)(CO)2 、 氢气 、 6-Dppon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 7-Oxoheptyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和有机催化的组合：烯烃到羰基和羧酸化合物的原子经济C3同源性

  摘要：

  区域选择性的室温/环境压力加氢甲酰化（过渡金属催化）和脱羧Knoevenagel反应（有机催化）的结合可以发展出末端烯烃到（E）-α，β-的高效一锅C3同源性。不饱和酸和酯，（E）-β，γ-不饱和酸，（E）-α-氰基丙烯酸和α，β-不饱和腈。所有反应均在温和条件下进行，可耐受各种官能团，并以良好的收率和出色的区域和立体控制效果提供不饱和羰基化合物。此外，（E的迭代C2同源性）-α，β-不饱和羧酸可以通过使用超分子催化剂进行脱羧加氢甲酰化，然后与有机催化剂进行脱羧Knoevenagel缩合反应来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.200903223

文献信息

• Practical Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Using a One-Pot Hydroformylation/Decarboxylative Knoevenagel Reaction Sequence
  作者：Susanne T. Kemme、Tomáš Šmejkal、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200700595

  日期：2008.5.5

  AbstractCombining the regioselective room temperature/ambient pressure hydroformylation and a modification of the Doebner–Knoevenagel reaction allowed for the development of an efficient, one‐pot procedure for the synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated carboxylic acids. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a variety of functional groups and gives (E)‐α,β‐unsaturated carboxylic acids in good yields and with excellent regio‐ and stereocontrol. The practicability of this process has been demonstrated by a short protecting group‐free synthesis of the queen honeybee pheromones 9‐ODA [(E)‐9‐oxodec‐2‐enoic acid] and 9‐HDA [(E)‐9‐hydroxydec‐2‐enoic acid].