(E)-3-azidohex-3-ene-2,5-dione | 116139-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-azidohex-3-ene-2,5-dione
• CAS: 116139-27-6
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: PSWFETPWMXVFMF-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-3-azidohex-3-ene-2,5-dione 生成 N-[(1E)-1-Methoxy-3-oxo-1-buten-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Some novel isoxazole photochemistry: A comparison with vinyl azide chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81056-x
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxyhex-3-yn-2-one 在 吡啶 、 sodium azide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (E)-3-azidohex-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  硫代-施陶丁格反应：在叔丁基硫醇存在下乙烯基叠氮化物的热解

  摘要：

  E-3-azido-3-hexene-2,5-dione (1) 在质子介质中的热分解引起了叠氮化物 1 的几个新反应，包括衍生自烯酮亚胺 11 的加合物。与叔丁基硫醇反应产生两种产物，烯酮亚胺衍生的硫醇加成产物 20 和亚磺亚胺 6 。捕获乙烯基氮烯中间体或硫代-施陶丁格反应被认为是形成亚磺亚胺 6 的可能机制。当在甲醇或叔丁胺中进行热分解时，不存在乙烯基氮烯加成产物 3 和 5 表明硫代-施陶丁格反应有效。

  DOI：

  10.1080/713744560

文献信息

• SAUERS, RONALD R.;VAN, ARNUM SUSAN D., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5797-5800
  作者：SAUERS, RONALD R.、VAN, ARNUM SUSAN D.

  DOI：——

  日期：——
• Some novel isoxazole photochemistry: A comparison with vinyl azide chemistry
  作者：Ronald R. Sauers、Susan D. Van Arnum

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81056-x

  日期：1987.1
• A Thio-Staudinger Reaction: Thermolysis of a Vinyl Azide in the Presence of t -Butyl Mercaptan
  作者：Ronald R. Sauers、Susan D. Van Arnum

  DOI：10.1080/713744560

  日期：2003.10.1

  The thermal decomposition of E-3-azido-3-hexene-2,5-dione ( 1 ) in protic media gave rise to several novel reactions of the azide 1 including adducts derived from keteneimine 11 . Reaction with t-butyl mercaptan yielded two products, keteneimine-derived mercaptan addition product 20 and a sulfenimine 6 . Trapping of a vinyl nitrene intermediate or a thio-Staudinger reaction was considered as a possible

  E-3-azido-3-hexene-2,5-dione (1) 在质子介质中的热分解引起了叠氮化物 1 的几个新反应，包括衍生自烯酮亚胺 11 的加合物。与叔丁基硫醇反应产生两种产物，烯酮亚胺衍生的硫醇加成产物 20 和亚磺亚胺 6 。捕获乙烯基氮烯中间体或硫代-施陶丁格反应被认为是形成亚磺亚胺 6 的可能机制。当在甲醇或叔丁胺中进行热分解时，不存在乙烯基氮烯加成产物 3 和 5 表明硫代-施陶丁格反应有效。