2-对氯苯基-4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈 | 122453-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-对氯苯基-4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈
• 中文别名: 2-(4-氯苯基)-4-溴-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-甲腈
• 英文名称: 4-bromo-2-p-chlorophenyl-1-methyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 122453-72-9
• 化学式: C₁₃H₇BrClF₃N₂
• 分子量: 363.564
• InChiKey: MXCIGSYOLDBUKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

化学性质
本品为白色固体，熔点为129～130℃，不溶于水。

用途
本品是杀虫剂虫螨腈的中间体。

生产方法
其制备方法是由2-对氯苯基-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈进行溴化而得到。具体步骤为：在三口烧瓶中分别加入6.1克(0.02摩尔)的2-对氯苯基-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈、6.4克(0.03摩尔)溴和50毫升四氯化碳，搅拌并加热至回流反应8～12小时。冷却至室温后，加水稀释，用乙酸乙酯萃取，萃取液依次用水洗和偏亚硫酸氢钠水溶液洗涤，然后干燥、过滤，并在真空下脱溶。最后，使用正庚烷重结晶得到目标产物2-对氯苯基-4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈6.8克，收率为90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-对氯苯基-4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈 在 氯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 4-Chloro-2-(p-chlorophenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Debrominative chlorination of pyrroles

  摘要：

  提供了一种简单的定量程序，用于通过在吡咯环上用氯代替溴，氯化含有电子吸引基团的吡咯化合物。

  公开号：

  US05563279A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈 在 溴 、 铁粉 、 calcium chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-对氯苯基-4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中 的应用

  摘要：

  本发明涉及一种2‑芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中的应用，属于血吸虫病防治技术领域。本发明具体提供2‑芳基取代吡咯类化合物的化学结构及其制备方法，并以2‑芳基取代吡咯类化合物活性成分制备成杀螺剂，杀螺剂形态为悬浮剂、乳剂、微乳剂，应用于双脐螺杀灭。所述2‑芳基取代吡咯类化合物作为杀螺剂活性成分时，浸杀的使用量为0.5mg/L‑10.00mg/L，浸杀时间为24h‑72h。通过实验证实，2‑芳基取代吡咯类化合物对双脐螺有杀灭活性，且对水生生物的毒性低于现有杀螺药物氯硝柳胺，可以制备成杀螺制剂应用于血吸虫病防治领域。

  公开号：

  CN109006824B

文献信息

• 2-芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中 的应用
  申请人：江苏省血吸虫病防治研究所

  公开号：CN109006824B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明涉及一种2‑芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中的应用，属于血吸虫病防治技术领域。本发明具体提供2‑芳基取代吡咯类化合物的化学结构及其制备方法，并以2‑芳基取代吡咯类化合物活性成分制备成杀螺剂，杀螺剂形态为悬浮剂、乳剂、微乳剂，应用于双脐螺杀灭。所述2‑芳基取代吡咯类化合物作为杀螺剂活性成分时，浸杀的使用量为0.5mg/L‑10.00mg/L，浸杀时间为24h‑72h。通过实验证实，2‑芳基取代吡咯类化合物对双脐螺有杀灭活性，且对水生生物的毒性低于现有杀螺药物氯硝柳胺，可以制备成杀螺制剂应用于血吸虫病防治领域。
• Process for the preparation of 2-aryl-1-substituted-5-(trifluoromethyl)
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05144041A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  A method for the preparation of insecticidal arylpyrroles, and intermediates for the manufacture of insecticidal arylpyrroles, via a single step 1,3-dipolar cycloaddition process is provided.

  本发明提供了一种制备杀虫芳基吡咯类化合物的方法，以及制备杀虫芳基吡咯类化合物的中间体，通过单步1,3-偶极环加成过程实现。
• Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and method for the preparation thereof
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0347488A1

  公开（公告）日：1989-12-27

  wherein X is F, Cl, Br, I, or CF₃; Y is F, Cl, Br, I, CF₃ or CN; W is CN or NO₂ and A is H; C₁-C₄ alkyl optionally substituted with from one to three halogen atoms, one hydroxy, one C₁-C₄ alkoxy or one C₁-C₄ alkylthio, one phenyl optionally substituted with C₁-C₃ alkyl or C₁-C₃ alkoxy or with one to three halogen atoms, one phenoxy optionally substituted with one to three halogen atoms or one benzyloxy optionally substituted with one halogen substituent; C₁-C₄ carbalkoxymethyl; C₃-C₄ alkenyl optionally substituted with from one to three halogen atoms; cyano; C₃-C₄ alkynyl optionally substituted with one halogen atom; di-(C₁-C₄ alkyl) aminocarbonyl; or C₄-C₆ cycloalkyl-aminocarbonyl; L is H, F, Cl or Br; and M and R are each independently H, C₁-C₃ alkyl, C₁-C₃ alkoxy, C₁-C₃ alkylthio, C₁-C₃ alkylsulfinyl, C₁-C₃ alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, CF₃, R₁CF₂Z, R₂CO or NR₃R₄, and when M and R are on adjacent positions and taken with the carbon atoms to which they are attached they may form a ring in which MR represents the structure: Z is S(O)n or O; R₁ is H, F, CHF₂, CHFCl, or CF₃; R₂ is C₁-C₃ alkyl, C₁-C₃ alkoxy, or NR₃R₄; R₃ is H or C₁-C₃ alkyl; R₄ is H, C₁-C₃ alkyl, or R₅CO; R₅ is H or C₁-C₃ alkyl; and n is an integer of 0, 1 or 2 have insecticidal, acaricidal or nematicidal activity.

  其中 X 是 F、Cl、Br、I 或 CF₃；Y 是 F、Cl、Br、I、CF₃ 或 CN；W 是 CN 或 NO₂，A 是 H；C₁-C₄ 烷基，任选被 1 至 3 个卤素原子、1 个羟基、1 个 C₁-C₄ 烷氧基或 1 个 C₁-C₄ 烷硫基取代、一个任选被 C₁-C₃ 烷基或 C₁-C₃ 烷氧基或一至三个卤素原子取代的苯基、一个任选被一至三个卤素原子取代的苯氧基或一个任选被一个卤素取代基取代的苄氧基；C₁-C₄碳烷氧基甲基；C₃-C₄烯基，可选被一至三个卤素原子取代；二(C₁-C₄烷基)氨基羰基；或 C₄-C₆环烷基-氨基羰基； L 是 H、F、Cl 或 Br；M 和 R 各自独立地为 H、C₁-C₃ 烷基、C₁-C₃ 烷氧基、C₁-C₃ 烷硫基、C₁-C₃ 烷基亚磺酰基、C₁-C₃ 烷基磺酰基、氰基、F、Cl、Br、I、硝基、CF₃、R₁CF₂Z、R₂CO 或 NR₃R₄，当 M 和 R 位于相邻位置并与它们所连接的碳原子一起时，它们可以形成一个环，其中 MR 代表结构： Z 是 S(O)n 或 O；R₁ 是 H、F、CHF₂、CHFCl 或 CF₃；R₂ 是 C₁-C₃ 烷基、C₁-C₃ 烷氧基或 NR₃R₄；R₃ 是 H 或 C₁-C₃ 烷基；R₄ 是 H、C₁-C₃ 烷基或 R₅CO； R₅ 是 H 或 C₁-C₃ 烷基；以及 n 是 0、1 或 2 的整数，具有杀虫、杀螨剂或杀线虫活性。
• N-oxy- and thioalkylcarbonyloxyalkypyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0594940A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  There are provided N-oxy- and thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrole compounds of formula I and their use for the control of insects, acarina and mollusks. Further provided are compositions and methods comprising those compounds for the protection of plants from attack by insects, acarina and mollusks.

  提供了式 I 的 N-氧基和硫代烷基羰基氧基烷基吡咯化合物 及其在防治昆虫、刺吸虫和软体动物方面的用途。此外，还提供了包含这些化合物的组合物和方法，用于保护植物免受昆虫、刺吸虫和软体动物的攻击。
• 2 Aryl 5 (trifluoromethyl) 2 pyrroline compounds and process for the manufacture of insecticidal, 2 aryl 1 (alkoxymethyl) 4 halo 5 (trifluoromethyl) pyrroles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0826667A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  There are provided important pyrroline and glycine intermediates, methods for the preparation of said intermediates and the use thereof in the manufacture of arylpyrrole insecticidal agents.

  提供了重要的吡咯啉和甘氨酸中间体、制备上述中间体的方法及其在制造芳基吡咯杀虫剂中的用途。