2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈 | 143210-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈
• 中文别名: 2-对氯苯基-1-甲基-5-三氟甲基-2-吡咯啉-3-腈
• 英文名称: 2-(p-chlorophenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-2-pyrroline-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydropyrrole-4-carbonitrile
• CAS: 143210-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClF₃N₂
• 分子量: 286.684
• InChiKey: NQVOYFVTYSSUKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质
本品为浅黄色针状晶体，熔点为158～160℃，不溶于水。

用途
本品是杀虫剂虫螨腈的中间体。

生产方法
其制备方法是由2-对氯苯基-N-三氯乙酰基肌氨酸与丙烯腈反应得到。具体步骤如下：将5.1g（0.05mol）乙酸酐、1.6g（0.03mol）丙烯腈和10滴三乙胺加入到含有6.2g（0.02mol）2-对氯苯基-N-三氯乙酰基肌氨酸的乙腈溶液中，加热回流反应5.5小时。冷却后，通过真空浓缩得到红色油状物。然后将其溶解在9∶1体积比的正己烷和乙酸乙酯混合溶剂中，并使用填充有硅胶的砂芯漏斗过滤。滤渣用二氯甲烷与乙酸乙酯的混合溶剂洗涤。最终，经过脱溶处理后得到粗品5.1g，收率为80%；再通过二氯甲烷重结晶可获得纯净产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈 在 溴 、 calcium chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.7%的产率得到2-对氯苯基-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中 的应用

  摘要：

  本发明涉及一种2‑芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中的应用，属于血吸虫病防治技术领域。本发明具体提供2‑芳基取代吡咯类化合物的化学结构及其制备方法，并以2‑芳基取代吡咯类化合物活性成分制备成杀螺剂，杀螺剂形态为悬浮剂、乳剂、微乳剂，应用于双脐螺杀灭。所述2‑芳基取代吡咯类化合物作为杀螺剂活性成分时，浸杀的使用量为0.5mg/L‑10.00mg/L，浸杀时间为24h‑72h。通过实验证实，2‑芳基取代吡咯类化合物对双脐螺有杀灭活性，且对水生生物的毒性低于现有杀螺药物氯硝柳胺，可以制备成杀螺制剂应用于血吸虫病防治领域。

  公开号：

  CN109006824B
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-chlorophenyl)-N-(trifluoromethyl)sarcosine 、 丙烯腈 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈
  参考文献：
  名称：

  2-aryl-5-(trifluoromethyl)-2-pyrroline compounds useful in the

  摘要：

  提供了重要的吡咯啉和甘氨酸中间体，制备这些中间体的方法以及它们在制造杀虫、杀螨和杀线虫的芳基吡咯烷化合物中的应用。吡咯啉和甘氨酸中间体的示例化合物具有以下结构：其中A为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，W为CN、NO.sub.2或CO.sub.2R.sub.6。

  公开号：

  US05118816A1

文献信息

• 2-芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中 的应用
  申请人：江苏省血吸虫病防治研究所

  公开号：CN109006824B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明涉及一种2‑芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中的应用，属于血吸虫病防治技术领域。本发明具体提供2‑芳基取代吡咯类化合物的化学结构及其制备方法，并以2‑芳基取代吡咯类化合物活性成分制备成杀螺剂，杀螺剂形态为悬浮剂、乳剂、微乳剂，应用于双脐螺杀灭。所述2‑芳基取代吡咯类化合物作为杀螺剂活性成分时，浸杀的使用量为0.5mg/L‑10.00mg/L，浸杀时间为24h‑72h。通过实验证实，2‑芳基取代吡咯类化合物对双脐螺有杀灭活性，且对水生生物的毒性低于现有杀螺药物氯硝柳胺，可以制备成杀螺制剂应用于血吸虫病防治领域。
• 2-Aryl-5-trifluoromethyl)-2-pyrroline compounds and process for the manufacture of insecticidal, 2-aryl-1-(alkoxymethyl)-4-halo-5-(trofluoromethyl) pyrroles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0492171A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  There are provided important pyrroline and glycine intermediates, methods for the preparation of said intermediates and the use thereof in the manufacture of arylpyrrole insecticidal agents.

  提供了重要的吡咯啉和甘氨酸中间体、制备上述中间体的方法及其在制造芳基吡咯杀虫剂中的用途。
• 2 Aryl 5 (trifluoromethyl) 2 pyrroline compounds and process for the manufacture of insecticidal, 2 aryl 1 (alkoxymethyl) 4 halo 5 (trifluoromethyl) pyrroles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0826667A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  There are provided important pyrroline and glycine intermediates, methods for the preparation of said intermediates and the use thereof in the manufacture of arylpyrrole insecticidal agents.

  提供了重要的吡咯啉和甘氨酸中间体、制备上述中间体的方法及其在制造芳基吡咯杀虫剂中的用途。
• 4-Chloro-1-(ethoxymethyl)-2-(p-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile, and its use as insecticide, nematocide and acaricide
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0492171B1

  公开（公告）日：2000-08-02
• JPH04342552A
  申请人：——

  公开号：JPH04342552A

  公开（公告）日：1992-11-30