2-对氯苯基-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈 | 142921-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-对氯苯基-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈
• 英文名称: 2-(p-Chlorophenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(p-chlorophenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile；2-(p-Chlorophenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl) pyrrole-3-carbonitrile；2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile；2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 142921-23-1
• 化学式: C₁₃H₈ClF₃N₂
• 分子量: 284.668
• InChiKey: YKMLXIXXQRSJAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质
本品为浅黄色结晶，熔点为129～130℃，不溶于水。

用途
本品是杀虫剂虫螨腈的中间体。

生产方法
其制备方法是由2-对氯苯基-1-甲基-5-三氟甲基-2-吡咯啉-3-腈脱去两个氢原子而得到。具体步骤为：将2.3g（0.011mol）溴加入到含有3.2g（0.01mol）2-对氯苯基-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈的四氯化碳溶液中，在室温下搅拌反应1.5小时，然后加热至70℃反应2.5小时。冷却至室温后，加水稀释，用乙酸乙酯抽提三次，依次用水洗涤一次、用偏亚硫酸氢钠水溶液洗涤两次，再用水洗涤一次，用无水硫酸镁干燥。过滤后，在真空条件下脱溶，得到约2.5g褐黄色固体产物。最后，使用正庚烷和乙酸乙酯混合溶剂进行重结晶，获得纯净的2-对氯苯基-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈，收率为83%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-对氯苯基-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈 在 溴 、 铁粉 、 calcium chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 以70.6%的产率得到2-对氯苯基-4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中 的应用

  摘要：

  本发明涉及一种2‑芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中的应用，属于血吸虫病防治技术领域。本发明具体提供2‑芳基取代吡咯类化合物的化学结构及其制备方法，并以2‑芳基取代吡咯类化合物活性成分制备成杀螺剂，杀螺剂形态为悬浮剂、乳剂、微乳剂，应用于双脐螺杀灭。所述2‑芳基取代吡咯类化合物作为杀螺剂活性成分时，浸杀的使用量为0.5mg/L‑10.00mg/L，浸杀时间为24h‑72h。通过实验证实，2‑芳基取代吡咯类化合物对双脐螺有杀灭活性，且对水生生物的毒性低于现有杀螺药物氯硝柳胺，可以制备成杀螺制剂应用于血吸虫病防治领域。

  公开号：

  CN109006824B
• 作为产物：
  描述：

  2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈 在 溴 、 calcium chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.7%的产率得到2-对氯苯基-1-甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中 的应用

  摘要：

  本发明涉及一种2‑芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中的应用，属于血吸虫病防治技术领域。本发明具体提供2‑芳基取代吡咯类化合物的化学结构及其制备方法，并以2‑芳基取代吡咯类化合物活性成分制备成杀螺剂，杀螺剂形态为悬浮剂、乳剂、微乳剂，应用于双脐螺杀灭。所述2‑芳基取代吡咯类化合物作为杀螺剂活性成分时，浸杀的使用量为0.5mg/L‑10.00mg/L，浸杀时间为24h‑72h。通过实验证实，2‑芳基取代吡咯类化合物对双脐螺有杀灭活性，且对水生生物的毒性低于现有杀螺药物氯硝柳胺，可以制备成杀螺制剂应用于血吸虫病防治领域。

  公开号：

  CN109006824B

文献信息

• 2-芳基取代吡咯类化合物在杀钉螺药物中的 应用
  申请人：江苏省血吸虫病防治研究所

  公开号：CN109006823B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明涉及一种2‑芳基取代吡咯类化合物在杀钉螺药物中的应用，属于血吸虫病防治技术领域。本发明具体提供2‑芳基取代吡咯类化合物的化学结构及其制备方法，并以2‑芳基取代吡咯类化合物活性成分制备成杀螺剂，杀螺剂形态为悬浮剂、乳剂、微乳剂，应用于钉螺杀灭。所述2‑芳基取代吡咯类化合物作为杀螺剂活性成分时，浸杀的使用量为0.1mg/L‑10.00mg/L，浸杀时间为24h‑72h；喷洒的使用量为1g/m2‑10g/m2，作用时间为3d‑7d。通过实验证实，2‑芳基取代吡咯类化合物对钉螺有杀灭活性，且对水生生物的毒性低于现有杀螺药物氯硝柳胺，可以制备成杀螺制剂应用于血吸虫病防治领域。
• Debrominative chlorination of pyrroles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05563279A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  There is provided a simple quantitative procedure for the chlorination of pyrrole compounds containing electron withdrawing substituents via the displacement of bromine with chlorine on the pyrrole nucleus.

  提供了一种简单的定量程序，用于通过在吡咯环上用氯代替溴，氯化含有电子吸引基团的吡咯化合物。
• Process for the preparation of insecticidal, acaricidal and nematicidal
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05225568A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  There is provided a process for the preparation of 2-aryl-3-substituted-5-(trifluoromethyl)pyrrole compounds which are useful as insecticidal, acaricidal and nematicidal agents.

  提供了一种制备2-芳基-3-取代-5-(三氟甲基)吡咯化合物的方法，该化合物可用作杀虫、杀螨和杀线虫剂。
• Process for the preparation of 2-aryl-1-substituted-5-(trifluoromethyl)
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05144041A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  A method for the preparation of insecticidal arylpyrroles, and intermediates for the manufacture of insecticidal arylpyrroles, via a single step 1,3-dipolar cycloaddition process is provided.

  本发明提供了一种制备杀虫芳基吡咯类化合物的方法，以及制备杀虫芳基吡咯类化合物的中间体，通过单步1,3-偶极环加成过程实现。
• Process for the manufacture of 2-aryl-5-perfluoroalkylpyrrole
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05750726A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  There is provided a single step procedure to prepare 2-aryl-5-perfluoroalkylpyrrole derivatives directly from the perfluoroacetylated Strecker reaction product. Said pyrrole derivatives are insecticidal and also useful as precursors to other insecticidal arylpyrrole compounds. Further provided are amide nitrile intermediates, useful in the preparation of insecticidal arylpyrrole compounds.

  提供了一种单步程序，可以直接从全氟乙酰化Strecker反应产物制备2-芳基-5-全氟烷基吡咯衍生物。所述吡咯衍生物具有杀虫作用，同时还可用作其他杀虫芳基吡咯化合物的前体。此外，还提供了酰胺腈中间体，可用于制备杀虫芳基吡咯化合物。