Ethyl 2-[(3,4-difluorophenyl)sulfanylmethyl]-6-hydroxy-5-(imidazol-1-ylmethyl)-7-methoxyquinoline-3-carboxylate | 1042978-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(3,4-difluorophenyl)sulfanylmethyl]-6-hydroxy-5-(imidazol-1-ylmethyl)-7-methoxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1042978-56-2
• 化学式: C₂₄H₂₁F₂N₃O₄S
• 分子量: 485.511
• InChiKey: AWUNSHQUKDVPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(3,4-difluorophenyl)sulfanylmethyl]-6-hydroxy-5-(imidazol-1-ylmethyl)-7-methoxyquinoline-3-carboxylate 在 sodium perborate 、 溶剂黄146 作用下， 以62%的产率得到Ethyl 2-[(3,4-difluorophenyl)sulfinylmethyl]-6-hydroxy-5-(imidazol-1-ylmethyl)-7-methoxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型6-羟基喹啉-3-羧酸乙酯的合成及抗乙型肝炎病毒的体外评价。

  摘要：

  制备了一系列非核苷6-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并在HepG2.2.15细胞中进行了评估。大多数化合物以低浓度抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达。六种化合物9f（3），12b（6），12f（6），13b（2），13b（6）和13f（6）显示出出色的细胞内抑制活性和对HBV DNA复制的选择性。在这六个初始命中中，化合物13b（6）最为活跃。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.029
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 ethyl 2-(((3,4-difluorophenyl)thio)methyl)-5-((dimethylamino)methyl)-6-hydroxy-7-methoxyquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到Ethyl 2-[(3,4-difluorophenyl)sulfanylmethyl]-6-hydroxy-5-(imidazol-1-ylmethyl)-7-methoxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型6-羟基喹啉-3-羧酸乙酯的合成及抗乙型肝炎病毒的体外评价。

  摘要：

  制备了一系列非核苷6-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并在HepG2.2.15细胞中进行了评估。大多数化合物以低浓度抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达。六种化合物9f（3），12b（6），12f（6），13b（2），13b（6）和13f（6）显示出出色的细胞内抑制活性和对HBV DNA复制的选择性。在这六个初始命中中，化合物13b（6）最为活跃。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.029

文献信息

• Synthesis and anti-hepatitis B virus evaluation of novel ethyl 6-hydroxyquinoline-3-carboxylates in vitro
  作者：Yajing Liu、Yanfang Zhao、Xin Zhai、Xusheng Feng、Jinxin Wang、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.029

  日期：2008.7.1

  A series of non-nucleoside ethyl 6-hydroxyquinoline-3-carboxylate derivatives were prepared and evaluated in HepG2.2.15 cells. Most compounds inhibited the expression of viral antigens HBsAg or HBeAg at low concentration. Six compounds, 9f(3), 12b(6), 12f(6), 13b(2), 13b(6), and 13f(6), displayed excellent intracellular inhibitory activity and selectivity towards the replication of HBV DNA. Of these

  制备了一系列非核苷6-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并在HepG2.2.15细胞中进行了评估。大多数化合物以低浓度抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达。六种化合物9f（3），12b（6），12f（6），13b（2），13b（6）和13f（6）显示出出色的细胞内抑制活性和对HBV DNA复制的选择性。在这六个初始命中中，化合物13b（6）最为活跃。