[6-({4-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}oxy)-3-pyridinyl]boronic acid | 909849-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [6-({4-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}oxy)-3-pyridinyl]boronic acid
• 英文别名: 6-(4-(Trifluoromethoxy)phenoxy)pyridin-3-ylboronic acid；[6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]pyridin-3-yl]boronic acid
• CAS: 909849-02-1
• 化学式: C₁₂H₉BF₃NO₄
• 分子量: 299.014
• InChiKey: KURRYDBXMLRFJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-iodo-2,6-dimethyl-4(1H)pyridinone 、 [6-({4-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}oxy)-3-pyridinyl]boronic acid 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到5-chloro-2,6-dimethyl-6'-({4-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}oxy)-3,3'-bipyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟药5-吡啶基-4（1 H）-吡啶酮的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾仍然是世界上最普遍的寄生虫感染之一，世界上一半的人口面临疟疾风险。耐药疟原虫菌株的传播不断威胁着当前的抗疟疗法，甚至是最新一类抗疟药（青蒿素联合疗法，ACTs）的有效性。结果，仍然迫切需要新的抗疟药。我们先前报道了4（1 H）-吡啶酮的鉴定为具有有效抗疟疾活性的新系列。低溶解度被认为是需要解决的问题。在本文中，我们描述了4（1 H）-吡啶酮类在体内和体外均具有强​​大的抗疟疾活性，并改善了药代动力学。它们的主要结构新颖性是极性基团（例如羟基）的存在，以及亲脂性侧链上的吡啶取代了亲脂性苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01256
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [6-({4-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}oxy)-3-pyridinyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟药5-吡啶基-4（1 H）-吡啶酮的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾仍然是世界上最普遍的寄生虫感染之一，世界上一半的人口面临疟疾风险。耐药疟原虫菌株的传播不断威胁着当前的抗疟疗法，甚至是最新一类抗疟药（青蒿素联合疗法，ACTs）的有效性。结果，仍然迫切需要新的抗疟药。我们先前报道了4（1 H）-吡啶酮的鉴定为具有有效抗疟疾活性的新系列。低溶解度被认为是需要解决的问题。在本文中，我们描述了4（1 H）-吡啶酮类在体内和体外均具有强​​大的抗疟疾活性，并改善了药代动力学。它们的主要结构新颖性是极性基团（例如羟基）的存在，以及亲脂性侧链上的吡啶取代了亲脂性苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01256

文献信息

• WO2006/94799
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of the Novel Antimalarials 5-Pyridinyl-4(1<i>H</i>)-Pyridones
  作者：José M. Bueno、Félix Calderon、Jesús Chicharro、Juan C. De la Rosa、Beatriz Díaz、Jorge Fernández、José M. Fiandor、María T. Fraile、Mercedes García、Esperanza Herreros、Adolfo García-Pérez、Milagros Lorenzo、Araceli Mallo、Margarita Puente、Anas Saadeddin、Santiago Ferrer、Iñigo Angulo-Barturen、Jeremy N. Burrows、María L. León

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01256

  日期：2018.4.26

  urgent requirement for new antimalarial drugs. We previously reported the identification of 4(1H)-pyridones as a novel series with potent antimalarial activities. The low solubility was identified as an issue to address. In this paper, we describe the synthesis and biological evaluation of 4(1H)-pyridones with potent antimalarial activities in vitro and in vivo and improved pharmacokinetic profiles

  疟疾仍然是世界上最普遍的寄生虫感染之一，世界上一半的人口面临疟疾风险。耐药疟原虫菌株的传播不断威胁着当前的抗疟疗法，甚至是最新一类抗疟药（青蒿素联合疗法，ACTs）的有效性。结果，仍然迫切需要新的抗疟药。我们先前报道了4（1 H）-吡啶酮的鉴定为具有有效抗疟疾活性的新系列。低溶解度被认为是需要解决的问题。在本文中，我们描述了4（1 H）-吡啶酮类在体内和体外均具有强​​大的抗疟疾活性，并改善了药代动力学。它们的主要结构新颖性是极性基团（例如羟基）的存在，以及亲脂性侧链上的吡啶取代了亲脂性苯环。