3-chloro-5-iodo-2,6-dimethyl-4(1H)pyridinone | 54416-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-iodo-2,6-dimethyl-4(1H)pyridinone
• 英文别名: 3-chloro-5-iodo-2,6-dimethylpyridin-4(1H)-one；3-chloro-5-iodo-2,6-dimethyl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 54416-90-9
• 化学式: C₇H₇ClINO
• 分子量: 283.496
• InChiKey: XGFMTQJDNVOMBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-iodo-2,6-dimethyl-4(1H)pyridinone 、 二异丙基甲胺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-chloro-5-iodo-2,6-dimethyl-4-pyridinyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4 ( 1H) -PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIMALARIA AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4(1H)-PYRIDINONE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES

  摘要：

  4-吡啶酮（4-吡啶酮）的衍生物，其化学式为（I），以及其药用可接受的衍生物，其制备方法，药物配方以及它们在化疗特定寄生虫感染如疟疾中的应用。

  公开号：

  WO2010081904A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,6-二甲基-4(1H)-吡啶酮 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以11.5 g的产率得到3-chloro-5-iodo-2,6-dimethyl-4(1H)pyridinone
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟药5-吡啶基-4（1 H）-吡啶酮的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾仍然是世界上最普遍的寄生虫感染之一，世界上一半的人口面临疟疾风险。耐药疟原虫菌株的传播不断威胁着当前的抗疟疗法，甚至是最新一类抗疟药（青蒿素联合疗法，ACTs）的有效性。结果，仍然迫切需要新的抗疟药。我们先前报道了4（1 H）-吡啶酮的鉴定为具有有效抗疟疾活性的新系列。低溶解度被认为是需要解决的问题。在本文中，我们描述了4（1 H）-吡啶酮类在体内和体外均具有强​​大的抗疟疾活性，并改善了药代动力学。它们的主要结构新颖性是极性基团（例如羟基）的存在，以及亲脂性侧链上的吡啶取代了亲脂性苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01256

文献信息

• Novel molecule combinations and corresponding hybrids targeting artemisinin-resistant Plasmodium falciparum parasites
  作者：Manel Ouji、Michel Nguyen、Romain Mustière、Tony Jimenez、Jean-Michel Augereau、Françoise Benoit-Vical、Céline Deraeve

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127884

  日期：2021.5

  mefloquine or triclosan). Combinations and hybrids showed remarkable antimalarial activity (IC50 = 0.6 to 1.1 nM for the best compounds), strong selectivity, and didn’t present any cross-resistance with artemisinin. Moreover, the combination triclosan + atovaquone showed high activity against artemisinin-resistant parasites at the quiescent stage but the corresponding hybrid lost this pharmacological property

  疟疾仍然被认为是主要的寄生虫病，青蒿素耐药性的发展并没有改善这种令人担忧的情况。根据最近在青蒿素耐药性背景下确定的相关疟疾靶点，评估了针对青蒿素敏感和青蒿素耐药恶性疟原虫寄生虫的新型药物组合。相应的杂合分子也被合成并评估以与组合和单个药效团（例如阿托伐醌、甲氟喹或三氯生）进行比较。组合和杂交种显示出显着的抗疟活性（IC 50 = 0.6 至 1.1 nM（最佳化合物），选择性强，并且与青蒿素无任何交叉耐药性。此外，三氯生+阿托伐醌的组合在静止阶段对青蒿素抗性寄生虫表现出很高的活性，但相应的杂交体失去了这种药理特性。这个结果是必不可少的，因为只有少数分子对静止的青蒿素抗性寄生虫有活性。我们有希望的结果突出了这些组合的潜力，并为最好的混合体的药物调节工作铺平了道路。
• Pyridinone Derivatives Against Malaria
  申请人：Fiandor Roman Jose Maria

  公开号：US20080287461A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  4-pyridone derivatives of Formula (1) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  本发明提供了式（1）的4-吡啶酮衍生物及其药学上可接受的衍生物，其制备过程，制药配方以及它们在治疗某些寄生虫感染（例如疟疾）的化疗中的应用。
• 4(1H)-pyridinone derivatives and their use as antimalaria agents
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2246329A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  4-pyridone (4-pyridinone) derivatives of Formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  式 I 的 4-吡啶酮（4-吡啶酮）衍生物 及其药学上可接受的衍生物、制备工艺、药物制剂以及在某些寄生虫感染（如疟疾）化疗中的用途。
• WO2006/94799
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIDINONE DERIVATIVES AGAINST MALARIA
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1858876A2

  公开（公告）日：2007-11-28