1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-benzoyl-myo-inositol | 165689-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-benzoyl-myo-inositol
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,5,6-tetrahydroxycyclohexyl] benzoate
• CAS: 165689-83-8
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇Si
• 分子量: 522.67
• InChiKey: VIYYNKQOBWFQKW-TVNXAQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-benzoyl-myo-inositol 在 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 正丁基锂 、 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.67h， 生成 1D-O-(1,2-di-O-octanoyl-sn-(2S)-glycerol)-3-methylenephosphonate-4,5-bisphosphate-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of PTEN-Resistant Analogues of Phosphatidylinositol 3,4,5-Trisphosphate

  摘要：

  The activation of phosphatidylinositol 3-kinase (PI 3-K) and subsequent production of PtdIns(3,4,5)P3 launches a signal transduction cascade that impinges on a plethora of downstream effects on cell physiology. Control of PI 3-K and PtdIns(3,4,5)P3 levels is an important therapeutic target in treatments for allergy, inflammation, cardiovascular, and malignant human diseases. We designed metabolically stabilized, that is, phosphatase resistant, analogues of PtdIns(3,4,5)P3 as probes for long-lived potential agonists or potential antagonists for cellular events mediated by PtdIns(3,4,5)P3. In particular, two types of analogues were prepared containing phosphomimetics that would be selectively resistant to the lipid 3-phosphatase PTEN. The total asymmetric synthesis of the 3-phosphorothioate-PtdIns(3,4,5)P3 and 3-methylenephosphonate-PtdIns(3,4,5)P3 analogues is described. These two analogues showed differential binding to PtdIns(3,4,5)P3 binding modules, and both were potential long-lived activators that mimicked insulin action in sodium transport in A6 cells.

  DOI：

  10.1021/ja065002j
• 作为产物：
  描述：

  myo-inositol 2,3-(+)-camphor acetal 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-benzoyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418

文献信息

• General synthesis of phosphatidylinositol 3-phosphates
  作者：Karol S. Bruzik、Robert J. Kubiak

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00317-6

  日期：1995.4

  Uniform synthetic approach to phosphatidylinositol 3-phosphate, 3,4-bisphosphate and 3,4,5-trisphosphate has been elaborated starting from 1D-1-O-tert-butyldiphenylsilyl- and 1,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositols using regioselective benzoylation at the 3-, 3,4- and 3,4,5-positions of inositol.

  从1D-1- O-叔丁基二苯基甲硅烷基-和1,6- O-（1,1,3 ，3-四异丙基-1,3-二基） -肌醇-inositols使用区域选择性苯甲酰在3-，3,4-和肌醇3,4,5-位置。