1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,4,5,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol | 165689-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,4,5,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol
• 英文别名: 1-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-2,4,5,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol；1D-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,4,5,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol；(1R,2R,3R,4R,5S,6R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,5,6-tetrakis(methoxymethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 165689-84-9
• 化学式: C₃₀H₄₆O₁₀Si
• 分子量: 594.775
• InChiKey: PBMHNSNYRLIHQL-MWJQJBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,4,5,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol 在 四氮唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 Hexadecanoic acid (R)-2-{[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3-(fluoromethyl-methoxy-phosphinoyloxy)-2,4,5,6-tetrakis-methoxymethoxy-cyclohexyloxy]-methoxy-phosphoryloxy}-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-磷酸​​磷脂酰肌醇抗性类似物的化学合成和分子识别

  摘要：

  磷酸酶和激酶对细胞膜中磷脂酰肌醇多磷酸酯的重塑在空间和时间上协调了这些脂质的信号传导。为了提供化学工具来研究由这些脂质介导的细胞生理学的变化，合成了三种新的代谢稳定 (ms) 磷脂酰肌醇 3-磷酸 (PtdIns(3)P) 类似物。我们在此描述了 PtdIns(3)P 的 3-甲基膦酸酯、3-（单氟甲基）膦酸酯和 3-硫代磷酸酯类似物的全不对称合成。从差异保护的 D-肌醇关键中间体，一种多功能亚磷酰胺试剂用于合成 PtdIns(3)P 类似物，其二酰基甘油基部分包含二油酰基、二棕榈酰基和二丁酰基链。此外，我们引入了一种新的磷酸化试剂，（单氟甲基）膦酰氯，它具有制备“pKa 匹配”单氟膦酸盐的一般应用。这些 ms-PtdIns(3)P 类似物与 15N 标记的 FYVE 和 PX 结构域的结合活性降低，因为 FYVE 结构域中显着的 1H 和 15N 化学位移变化是通过将 ms-PtdIns(3)P

  DOI：

  10.1021/ja0554716
• 作为产物：
  描述：

  myo-inositol 2,3-(+)-camphor acetal 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,4,5,6-O-tetrakis(methoxymethylene)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418

文献信息

• General synthesis of phosphatidylinositol 3-phosphates
  作者：Karol S. Bruzik、Robert J. Kubiak

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00317-6

  日期：1995.4

  Uniform synthetic approach to phosphatidylinositol 3-phosphate, 3,4-bisphosphate and 3,4,5-trisphosphate has been elaborated starting from 1D-1-O-tert-butyldiphenylsilyl- and 1,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositols using regioselective benzoylation at the 3-, 3,4- and 3,4,5-positions of inositol.

  从1D-1- O-叔丁基二苯基甲硅烷基-和1,6- O-（1,1,3 ，3-四异丙基-1,3-二基） -肌醇-inositols使用区域选择性苯甲酰在3-，3,4-和肌醇3,4,5-位置。
• Regioselective Approach to Phosphatidylinositol 3,5-Bisphosphates: Syntheses of the Native Phospholipid and Biotinylated Short-Chain Derivative
  作者：Regan J. Anderson、Shona L. Osborne、Frederic A. Meunier、Gavin F. Painter

  DOI：10.1021/jo100393c

  日期：2010.6.4

  A selective bis-silylation of 1D-O-TBDPS-myo-inositol leads to a 1,3,5-trisubstituted inositol, which can be advanced to the headgroup of phosphatidylinositol-3,5-bisphosphate [PI(3,5)P-2]. A mild, regioselective method for construction of the diacylglycerol moiety containing differing fatty acid chains, including the naturally occurring lipids, was developed. Their union in the synthesis of the cell-signaling molecule PI(3,5)P-2 containing the RP-I-stearoyl and sn-2-arachidonoyl groups is described. The methodology was also used to generate dioctanoyl-PI(3,5)P-2 and a previously unreported biotin-PI(3,5)P-2 conjugate, which was coupled to neutravidin beads and used to pull down PI(3.5)P-2-binding proteins from the cytosolic extract of adrenal neurosecretory cells. We report the specific pull-down of the PI(3,5)P-2-binding protein svp1p, a known PI(3,5)P-2 effector involved in membrane t To flick
• Synthesis and Molecular Recognition of Phosphatidylinositol-3-methylenephosphate
  作者：Joanna Gajewiak、Yong Xu、Stephanie A. Lee、Tatiana G. Kutateladze、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ol060903i

  日期：2006.6.1

  Phosphatidylinositol-3-phosphate (PtdIns(3)P) is a spatial regulator of vesicular trafficking and other vital cellular processes. We describe the asymmetric total synthesis of a metabolically stabilized analogue, phosphatidylinositol-3-methylenephosphate (PtdIns(3) MP) from a differentially protected myo-inositol. NMR studies of PtdIns(3) MP bound to the N-15-labeled FYVE domain showed significant H-1 and N-15 chemical shift changes relative to the unliganded protein.