3-(7-bromo-3-ethylquinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-one | 1133887-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-bromo-3-ethylquinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(7-bromo-3-ethylquinoxalin-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 1133887-96-3
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 381.228
• InChiKey: DQNNOIZSXUMJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromobutanoyl)coumarin 、 4-溴邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以67%的产率得到3-(7-bromo-3-ethylquinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Quinoxalines under Catalyst-Free and Microwave-Irradiation Conditions

  摘要：

  在无催化剂的微波条件下，通过 3-(Ï-溴乙酰基)香豆素与取代的 1,2-二氨基苯的反应合成了一系列喹喔啉衍生物。该方法具有产率合理、对环境无害和操作简便等优点。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087280

文献信息

• Synthesis of 3-(quinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-ones under microwave irradiation
  作者：Jian-Feng Zhou、Gui-Xia Gong、Kun-Bo Shi、Yu-Lan Zhu

  DOI：10.1007/s00706-009-0115-9

  日期：2009.6

  A facile procedure for the synthesis of quinoxalines is being reported starting from 3-(2-bromoacetyl)coumarins or 3-(2-bromobutanoyl)coumarins and substituted o-phenylenediamines. The reactions were carried out under catalyst-free and microwave irradiation conditions producing the title compounds in moderate to excellent yields in a short time with easy workup. The structures of all new compounds have been confirmed on the basis of their IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and HRMS data.