1D-4,5-O-bisbenzoyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol | 496808-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-4,5-O-bisbenzoyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol
• 英文别名: 4,5-di-O-benzoyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,6-tri-O-methoxymethyl-myo-inositol；[(1R,2R,3R,4R,5R,6S)-2-benzoyloxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohexyl] benzoate
• CAS: 496808-41-4
• 化学式: C₄₂H₅₀O₁₁Si
• 分子量: 758.938
• InChiKey: JVCDQKOSSMELTR-XGCGZVRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-4,5-O-bisbenzoyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 在 四氮唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 [(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-trihydroxy-4,5-diphosphonooxycyclohexyl] 12-aminododecanoate
  参考文献：
  名称：

  1-O-(ω-氨基月桂基)-I(4,5)P2的多功能合成

  摘要：

  模型 1-O-(ω-氨基酰基)-IP2 衍生物、月桂基 4,5-二磷酸酯 31 的合成是按照通用且高产的方案实现的。用于此目的的灵活合成策略允许制备一系列其他有用的 IP、IP2 和 IP3 衍生物。鉴于 IPs 和 PIPs 在细胞生命中发挥的核心作用，这种类型的功能化肌醇衍生物的制备可能有助于相关蛋白质的分离和荧光定位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200726
• 作为产物：
  描述：

  myo-inositol 2,3-(+)-camphor acetal 在 吡啶 、 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1D-4,5-O-bisbenzoyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418

文献信息

• Design, Synthesis and Biochemical Applications of Analogs of Phosphatidylinositol
  作者：Nanaji Bhamare、Yaping Wang、Ming-Daw Tsai、Karol Bruzik

  DOI：10.1080/10426509608046262

  日期：1996.2.1

  Abstract A general methods for synthesis of diverse precursors of phosphoinositides have been elaborated and applied towards synthesis of a variety of inositol phosphates, phospholipids, and their phosphorothioate, oxygen-labeled and stereoisomeric analogs. The obtained compounds have been used to study mechanism of phosphatidylinositol phospholipase C. The acquired mechanistic information was then applied

  摘要 合成多种磷酸肌醇前体的通用方法已被阐述并应用于合成多种肌醇磷酸酯、磷脂及其硫代磷酸酯、氧标记和立体异构类似物。所得化合物已用于研究磷脂酰肌醇磷脂酶 C 的作用机理。然后将获得的机理信息应用于该酶抑制剂的设计和合成。