3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 35988-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: 3,4:5,6-Di-O-isopropyliden-D-glucose-dimethylacetal；(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethoxyethanol
• CAS: 35988-35-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₇
• 分子量: 306.356
• InChiKey: KOUMGQHBEZVATB-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-azido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-d-mannose dimethyl acetal and 4-azido-4-deoxy-2,3:5,6-di-O- isopropylidene-al-dehydo-d-galactose dimethyl acetal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85112-5
• 作为产物：
  描述：

  D-古洛糖 生成 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  AUGE, CLAUDINE;DAVID, SERGE;MALLERON, ANNIE, CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 201-205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of O-(undec-10-en)-yl-d-glucose derivatives with the Plasmodium falciparum hexose transporter (PfHT)
  作者：Marina Ionita、Sanjeev Krishna、Pierre-Marc Léo、Christophe Morin、Asha Parbhu Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.021

  日期：2007.9

  All-O-undec-en-10-yl derivatives Of D-glucose have been prepared and their affinities for the Plasmodium falciparum hexose transporter (PMT) determined; the O-2 derivative displays a good apparent affinity for PfHT (K-1 = 2 mu M) with no significant interaction with the mammalian transporter GLUT1. This selectivity points to position -2 of glucose as an appropriate substitution site for the development of inhibitors of P. falciparum glucose uptake. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.