2,4-di-O-<β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-D-mannopyranose | 76542-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-<β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-D-mannopyranose
• 英文别名: Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)[Gal(b1-4)GlcNAc(b1-4)]a-Man；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 76542-61-5
• 化学式: C₃₄H₅₈N₂O₂₆
• 分子量: 910.832
• InChiKey: BENMBGLXVSAERF-ORCRMGERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  445
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 2,4-di-O-<β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  包含末端N-乙酰基-β-D-乳糖胺基残基的三糖，五糖和七糖的合成，糖基糖是糖蛋白的``复合型''碳水化合物部分的一部分

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β - D-吡喃葡萄糖基溴的缩合反应用苄基3- ö -苄基-4,6- ö苄基偏二-α- d -mannopyranoside，苄基3,6-二- ö苄基α- d -mannopyranoside，和苄基3,6-二- ö -（3,4,6-三-O-苄基-α - D-甘露吡喃糖基）-2,4-二-O-苄基-α - Dβ-甘露糖吡喃糖苷分别以66％，72％和56％的收率得到了受保护的三糖，五糖和七糖衍生物。将2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基团交换成2-乙酰氨基-2-脱氧基团并解封后，获得了游离的寡糖。

  DOI：

  10.1039/p19810002070

文献信息

• The carbohydrate chains of influenza virus hemagglutinin
  作者：Nikolay P. Arbatsky、Varvara A. Derevitskaya、Anna O. Zheltova、Nikolay K. Kochetkov、Leonid M. Likhosherstov、Sofia N. Senchenkova、Dmitry V. Yurtov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80109-5

  日期：1988.7

  The major surface antigen of influenza virus A/Leningrad/385/80 (H3N2), H3 hemagglutinin, as well as its heavy and light subunits were obtained by bromelain treatment, followed by gel chromatography. Carbohydrate chains were split off from both subunits by lithium borohydride-lithium hydroxide in aqueous 2-methyl-2-propanol, and individual oligosaccharides isolated. The main oligosaccharides, whose

  流感病毒A / Leningrad / 385/80（H3N2）的主要表面抗原，H3血凝素及其重，轻亚基通过菠萝蛋白酶处理获得，然后进行凝胶色谱分析。通过在2-甲基-2-丙醇水溶液中的硼氢化锂-氢氧化锂从两个亚基中分离出碳水化合物链，并分离出各个寡糖。主要寡糖的结构由1H-nmr光谱学和化学方法确定，属于普通寡糖甘露糖苷和复杂类型。已发现，尽管重和轻亚基中糖基化位点的数量差异很大，但两个亚基中糖链变体的数量甚至相对丰度都非常相似。
• Synthesis of a tri-, a penta-, and a hepta-saccharide containing terminal N-acetyl-β-<scp>D</scp>-lactosaminyl residues, part of the ‘complex-type’ carbohydrate moiety of glycoproteins
  作者：Jan Arnarp、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1039/p19810002070

  日期：——

  Silver trifluoromethanesulphonate-promoted condensation of 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide with benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzyl-idene-α-D-mannopyranoside, benzyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, and benzyl 3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside gave the protected tri-, penta-, and

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β - D-吡喃葡萄糖基溴的缩合反应用苄基3- ö -苄基-4,6- ö苄基偏二-α- d -mannopyranoside，苄基3,6-二- ö苄基α- d -mannopyranoside，和苄基3,6-二- ö -（3,4,6-三-O-苄基-α - D-甘露吡喃糖基）-2,4-二-O-苄基-α - Dβ-甘露糖吡喃糖苷分别以66％，72％和56％的收率得到了受保护的三糖，五糖和七糖衍生物。将2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基团交换成2-乙酰氨基-2-脱氧基团并解封后，获得了游离的寡糖。