(+/-)-di-O-methylsequirin D | 79813-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+/-)-di-O-methylsequirin D
• 英文别名: 6-Methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2-dihydronaphthalene；6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 79813-32-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: CGHDUZWRAYYDQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-di-O-methylsequirin D 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(+/-)-sequirin D
  参考文献：
  名称：

  5-对羟基苄基-5,6-二氢-2-萘酚，（±）-sequirin D的合成

  摘要：

  描述了天然存在的降冰片聚糖sequirin D（1a）的高产率六步合成。将脱氧香豆素（2）迈克尔加成到丙烯腈中可得到酮腈（3），在Wolff–Kishner上还原可还原并原位水解为4,5-双-对-甲氧基苯基戊酸（4）。用多磷酸对（4）进行环脱氢，然后进行硼氢化物还原和脱水，得到二-O-甲基倍半胱氨酸D（1b），其从（2）的总产率为60％，而将Sequirin D（1a）脱甲基。关键合成子（4）也已通过其他三种途径制备。

  DOI：

  10.1039/p19810002662
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis-p-methoxyphenyl-5-oxopentanenitrile 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+/-)-di-O-methylsequirin D
  参考文献：
  名称：

  5-对羟基苄基-5,6-二氢-2-萘酚，（±）-sequirin D的合成

  摘要：

  描述了天然存在的降冰片聚糖sequirin D（1a）的高产率六步合成。将脱氧香豆素（2）迈克尔加成到丙烯腈中可得到酮腈（3），在Wolff–Kishner上还原可还原并原位水解为4,5-双-对-甲氧基苯基戊酸（4）。用多磷酸对（4）进行环脱氢，然后进行硼氢化物还原和脱水，得到二-O-甲基倍半胱氨酸D（1b），其从（2）的总产率为60％，而将Sequirin D（1a）脱甲基。关键合成子（4）也已通过其他三种途径制备。

  DOI：

  10.1039/p19810002662

文献信息

• Hatam, Natiq A. R.; Whiting Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 461 - 465
  作者：Hatam, Natiq A. R.、Whiting Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-p-hydroxybenzyl-5,6-dihydro-2-naphthol, (±)-sequirin D
  作者：M. Parameswara Reddy、G. S. Krishna Rao

  DOI：10.1039/p19810002662

  日期：——

  (2) to acrylonitrile gives a ketonitrile (3), which on Wolff–Kishner reduction is reduced and hyrolysed in situ to 4,5-bis-p-methoxyphenylpentanoic acid (4). Cyclodehydration of (4) with polyphosphoric acid, followed by borohydride reduction and dehydration furnishes di-O-methylsequirin D (1b) which affords on demethylation sequirin D (1a) in an overall yield from (2) of 60%. The key synthon (4) has also

  描述了天然存在的降冰片聚糖sequirin D（1a）的高产率六步合成。将脱氧香豆素（2）迈克尔加成到丙烯腈中可得到酮腈（3），在Wolff–Kishner上还原可还原并原位水解为4,5-双-对-甲氧基苯基戊酸（4）。用多磷酸对（4）进行环脱氢，然后进行硼氢化物还原和脱水，得到二-O-甲基倍半胱氨酸D（1b），其从（2）的总产率为60％，而将Sequirin D（1a）脱甲基。关键合成子（4）也已通过其他三种途径制备。