(R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylthio)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl 2-fluorohexanoate | 936111-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylthio)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl 2-fluorohexanoate
• CAS: 936111-26-1
• 化学式: C₃₅H₄₅FO₅SSi
• 分子量: 624.889
• InChiKey: FTHBTGUPSUVJNQ-ANSFJFPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylthio)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl 2-fluorohexanoate 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-galacto-Pyranosides with Fluorine on the Pseudoanomeric Substituent

  摘要：

  beta-C-galacto-Pyranosides with CHF and CF2 substitutes for the glycosidic oxygen were prepared through a four-step sequence starting from a central 1-thio-1,2-O-isopropylidene acetal alcohol and different alpha-fluoro- and alpha,alpha-difluoro acids. The key step in the synthesis is the oxocarbenium cyclization of an intermediate enol ether-thioacetal to a C1-substituted glycal.

  DOI：

  10.1021/ol070169i
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol 、 2-氟己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylthio)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl 2-fluorohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-galacto-Pyranosides with Fluorine on the Pseudoanomeric Substituent

  摘要：

  beta-C-galacto-Pyranosides with CHF and CF2 substitutes for the glycosidic oxygen were prepared through a four-step sequence starting from a central 1-thio-1,2-O-isopropylidene acetal alcohol and different alpha-fluoro- and alpha,alpha-difluoro acids. The key step in the synthesis is the oxocarbenium cyclization of an intermediate enol ether-thioacetal to a C1-substituted glycal.

  DOI：

  10.1021/ol070169i