(benzo[h]quinolin-2-yl)methyl ketoxime | 1097204-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (benzo[h]quinolin-2-yl)methyl ketoxime
• 英文别名: oxime of 1-(benzo[h]quinolin-2-yl)ethanone；N-(1-benzo[h]quinolin-2-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 1097204-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: NYLIMRPJYXFJDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzo[h]quinolin-2-yl)methyl ketoxime 在 ammonium acetate 、 氨 、 水 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以1.88 g的产率得到1-(benzo[h]quinolin-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  新的基于苯并[h]喹啉的配体及其钳形的Ru和Os络合物，可有效地催化羰基化合物的氢化反应。

  摘要：

  从苯并[h]喹啉N-开始，制备了在2-位含有CHRNH2（R = H（a），Me（b），tBu（c））功能的新苯并[h]喹啉配体（HCN'N）。氧化物（对于配体a）和2-氯苯并[h]喹啉（对于配体b和c）。这些化合物用于制备钌和络合物，它们是酮转移氢化（TH）的极佳催化剂。a与[RuCl2（PPh3）3]在2-丙醇中的反应在回流条件下提供了齿状的CN'N络合物[RuCl（CN'N）（PPh3）2]（1），而络合物[RuCl（CN'N ）（dppb）]（2-4； dppb = Ph2P（CH2）4PPh2）分别由[RuCl2（PPh3）（dppb）]和ac分别获得。（R，S）-Josiphos，（S，R）-Josiphos *，（S，S）-Skewphos和（S）-MeO-Biphep与[RuCl2（PPh3）3]和配体a结合使用手性衍生物[RuCl（CN'N）（PP）]（5-8）。通过用d

  DOI：

  10.1002/chem.200800888
• 作为产物：
  描述：

  2-bromobenzo[h]quinoline 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (benzo[h]quinolin-2-yl)methyl ketoxime
  参考文献：
  名称：

  NEW LIGANDS OF THE BENZO[H]QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYST

  摘要：

  公开号：

  EP2178843B1

文献信息

• LIGANDS OF THE BENZO [H] QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYSTS
  申请人：Rigo Pierluigi

  公开号：US20100152448A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A new class of ligands derived from benzo[h]quinoline are described and these ligands are used to prepare several novel transition metal complexes. The complexes are preferably of the group VIII transition metals iron, ruthenium or osmium, with the benzo[h]quinoline ligands acting as tridentate ligands. The complexes described are proved to be very active catalysts for the reduction of ketones and aldehydes to alcohols, via hydrogen transfer and hydrogenation reactions. These compounds hence can be usefully employed as catalysts in said reduction reactions.

  描述了一类源自苯并[h]喹啉的新型配体，并利用这些配体制备了几种新型过渡金属配合物。这些配合物优选为第VIII族过渡金属铁、钌或锇，其中苯并[h]喹啉配体作为三齿配体。所描述的配合物证明是非常有效的催化剂，用于通过氢转移和氢化反应将酮和醛还原为醇。因此，这些化合物可以有效地用作上述还原反应的催化剂。