1,6:2,3-dianhydro-4-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-mannopyranose | 107952-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6:2,3-dianhydro-4-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-mannopyranose
• 英文别名: (1R,2S,4S,5R,6R)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,8,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 107952-48-7
• 化学式: C₄₀H₄₂O₉
• 分子量: 666.768
• InChiKey: OVRPIZYCCMOMIZ-MNBVTPLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:2,3-dianhydro-4-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-mannopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-phenylmethoxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  The chemical synthesis of a cyclic oligosaccharide derivative with branching

  摘要：

  A cyclic oligosaccharide derivative was synthesized by cationic ring-opening polymerization of an anhydrodisaccharide derivative under high vacuum in dichloromethane with 20 mol% of PF5 as initiator. Analysis of the spectral results showed that the oligomer chain is composed of only 3 glucose units connected by alpha-1,6 linkages with a glucopyranosyl branching unit at C-4 of each sugar residue in the main chain. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02234-5
• 作为产物：
  描述：

  1,6:2,3-二酐-β-D-吡喃甘露糖 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以12.6%的产率得到1,6:2,3-dianhydro-4-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  The chemical synthesis of a cyclic oligosaccharide derivative with branching

  摘要：

  A cyclic oligosaccharide derivative was synthesized by cationic ring-opening polymerization of an anhydrodisaccharide derivative under high vacuum in dichloromethane with 20 mol% of PF5 as initiator. Analysis of the spectral results showed that the oligomer chain is composed of only 3 glucose units connected by alpha-1,6 linkages with a glucopyranosyl branching unit at C-4 of each sugar residue in the main chain. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02234-5

文献信息

• Aufbau von oligosacchariden mit glycosylfluoriden unter lewissäure-katalyse
  作者：Matthias Kreuzer、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90057-0

  日期：1986.7

  mainly the α-(1→6) anomer was formed. These model systems were used to elucidate the limiting conditions for this procedure, and mechanistic conceptions are discussed. By glycosylation at O-4 of 1,6:2,3-dianhydro-β- d -mannopyranose (11) with the perbenzylated α-fluoride 10 both the α- and the β- d -(1→4) disaccharide derivatives 12 and 14 were obtained, but 5 gave exclusively the β- d -(1→4) compound

  摘要1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖（6）及其6-三甲基甲硅烷基醚7与2,3,4,6-四-O-乙酰基-的糖基化在路易斯酸（例如四氟化钛）的存在下，以温和而快速的方式立体定向地获得了β-d-吡喃葡萄糖基氟（5），得到了β-（1→6）连接的二糖衍生物1。 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基氟（8）或其α异构体10和四氟化钛在乙腈中的含量为6或7，快速反应优先进行，从而产生1,2：3 ，4-二-O-异亚丙基6-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖（2）。然而，在醚中，主要形成α-（1→6）异构体。这些模型系统用于阐明该过程的限制条件，并讨论了机械概念。通过1,6-：2,3-双脱水-β-d-甘露吡喃糖（11）在O-4处的糖基化与过苄基的氟化物10一起合成α-和β-d-（1→4）二糖衍生物12得到14和16，但是5仅得到β