3,3-Dimethyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-butanon | 85422-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-butanon
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)butan-2-one；3,3-dimethyl-1-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butan-2-one
• CAS: 85422-89-5
• 化学式: C₄₀H₄₆O₆
• 分子量: 622.802
• InChiKey: OLJPLKUYIIKZNL-UVBAHNABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-butanon 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3,3-dimethyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Allevi, Pietro; Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.5h， 生成 3,3-Dimethyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-butanon
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Hoffmann, Michael, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 5, p. 417 - 418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>C</i>-Glycosylation enabled by <i>N</i>-(glycosyloxy)acetamides
  作者：Miao Liu、Bo-Han Li、Tian Li、Xia Wu、Meng Liu、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/d0ob00561d

  日期：——

  The C-glycosylation of C-nucleophiles including allyltrimethylsilane, silyl enol ethers and phenols with N-(glycosyloxy)acetamides as glycosyl donors has been realized. This protocol provides a convenient and practical route for the synthesis of alkyl C-glycosides and aryl 2-deoxy-β-C-glycosides under mild reaction conditions.

  已经实现了包含N-（糖基氧基）乙酰胺作为糖基供体的C-亲核试剂（包括烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和苯酚）的C-糖基化。该方案为在温和的反应条件下合成烷基C-糖苷和芳基2-脱氧-β-C-糖苷提供了方便实用的途径。
• C-Glucopyranosyl derivatives from readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-<scp>D</scp>-glucopyranosyl chloride
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1039/c39870000101

  日期：——

  Readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride smoothly reacts with various silyl enol ethers and silver(I) trifluoromethanesulphonate (triflate) to afford D-C-glucopyranosyl derivatives of α-configuration in high yields, whereas reaction with an electron-rich aromatic nucleophile yields the corresponding β-anomer.

  容易获得的2,3,4,6-四ö苄基α- d吡喃葡糖氯化物顺利与各种甲硅烷基烯醇醚和银（反应我）三氟甲磺酸（三氟甲磺酸酯），得到d - C ^ α构型的吡喃葡萄糖基衍生物与高电子芳族亲核试剂反应可得到相应的β-异头物。
• The first direct method for C-glucopyranosyl derivatization of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1039/c39870001245

  日期：——

  Commercially available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose, activated by trifluoroacetic anhydride reacts, in the presence of Lewis acids, with various silyl enol ethers or with allylsilane to yield C-D-glucopyranosyl derivatives of the α-configuration, and with activated aromatic nucleophiles to yield the corresponding β-anomers.

  在路易斯酸存在下，由三氟乙酸酐活化的可商购获得的2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃吡喃糖与各种甲硅烷基烯醇醚或烯丙基硅烷反应生成C - D-吡喃葡糖基衍生物α-构型，并带有活化的芳族亲核试剂，可产生相应的β-异头物。
• An efficacious C-glucosidation of β-ketoesters and ketones via enamines
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1039/c39880000057

  日期：——

  A route for the synthesis of α-C-glucosides of β-keto esters and ketones through the reaction of the corresponding enamines with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride activated by silver(I) trifluoromethanesulphonate is described.

  通过相应的烯胺与银活化的2,3,4,6-四-O-苄基-α- D-吡喃葡糖酰氯的反应合成β-酮酯和酮的α- C-葡萄糖苷的途径I）描述了三氟甲磺酸酯。
• Hoffmann, Michael G.; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2403 - 2419
  作者：Hoffmann, Michael G.、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——