3,3-dimethyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)butan-2-one | 124917-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)butan-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-butanon；3,3-dimethyl-1-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butan-2-one
• CAS: 124917-59-5
• 化学式: C₄₀H₄₆O₆
• 分子量: 622.802
• InChiKey: OLJPLKUYIIKZNL-KBZBWEESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)butan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟过氧乙酸 作用下， 生成 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Allevi, Pietro; Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-butanon 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3,3-dimethyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Allevi, Pietro; Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>C</i>-Glycosylation enabled by <i>N</i>-(glycosyloxy)acetamides
  作者：Miao Liu、Bo-Han Li、Tian Li、Xia Wu、Meng Liu、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/d0ob00561d

  日期：——

  The C-glycosylation of C-nucleophiles including allyltrimethylsilane, silyl enol ethers and phenols with N-(glycosyloxy)acetamides as glycosyl donors has been realized. This protocol provides a convenient and practical route for the synthesis of alkyl C-glycosides and aryl 2-deoxy-β-C-glycosides under mild reaction conditions.

  已经实现了包含N-（糖基氧基）乙酰胺作为糖基供体的C-亲核试剂（包括烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和苯酚）的C-糖基化。该方案为在温和的反应条件下合成烷基C-糖苷和芳基2-脱氧-β-C-糖苷提供了方便实用的途径。
• Hoffmann, Michael G.; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2403 - 2419
  作者：Hoffmann, Michael G.、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• ALLEVI, PIETRO;ANASTASIA, MARIO;CIUFFREDA, PIERANGELA;FIECCHI, ALBERTO;SC+, J. CHEM. SOC. PERKI TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1275-1280
  作者：ALLEVI, PIETRO、ANASTASIA, MARIO、CIUFFREDA, PIERANGELA、FIECCHI, ALBERTO、SC+

  DOI：——

  日期：——