allyl 2,3,4,6-tetrabenzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,6-dibenzyl-3-methyl-α-D-mannopyranoside | 194594-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4,6-tetrabenzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,6-dibenzyl-3-methyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 194594-79-1
• 化学式: C₅₈H₆₄O₁₁
• 分子量: 937.14
• InChiKey: FUZYOPUOBOWBMF-GMTDHJTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetrabenzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,6-dibenzyl-3-methyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Tetra- and a Hexasaccharide Donor Corresponding to the Non-Reducing Termini of Mycobacterial 3-O-Methylmannose Polysaccharide (MMP)

  摘要：

  The blockwise synthesis of the title compounds, namely the tetra-and the hexasaccharide trichloroacetimidates (20) and (23), is described. Both acetates and imidates were employed as glycosyl donors in most of the coupling reactions. As nearly all of the synthetic intermediates contain one or more OCH3 groups, they are easily identified by NMR spectroscopy the methyl signals. The fully functionalized compounds 20 and 23 correspond to the non-reducing terminal fragments of mycobacterial 3-O-methylmannose polysaccharide (MMP), and can serve as suitable building blocks for the synthesis of higher-order structures of MMP.

  DOI：

  10.1080/07328309708006545
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 三乙基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 allyl 2,3,4,6-tetrabenzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,6-dibenzyl-3-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of MethylO-α-D-Mannosyl-(1→4)-[(3-O-methyl-α-D- mannosyl)-(1→4)-]_n3-O-methyl-α-D-mannosides (n= 0, 1, and 2) via Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  通过脱水糖基化反应合成了甲基 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-[(3-O-甲基-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-]n3-O-甲基-α-D-吡喃甘露糖苷（n = 0、1 和 2），这是分枝杆菌中 3-O-甲基甘露糖多糖（MMP）的最低同源物。由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺，对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯，以及三氟甲磺酸三甲基硅酯和吡啶组成的试剂体系非常有用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1301