(-)-7,7-Dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one | 100898-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-7,7-Dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
• 英文别名: (1S,5R)-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 100898-03-1
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: DNBSDUYSUKECPN-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7,7-Dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 生成 (1S,5R,6R)-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  LEAVER, J.;GARTENMANN, T. C. C.;ROBERTS, S. M.;TURNER, M. K., BIOCATAL. ORG. MEDIA: PROC. INT. SYMP., WAGENINGEN, 7-10 DEC., 1986, AMST+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基二环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-7,7-Dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶促，对映体互补，全不对称合成白三烯-B 3和-B 4

  摘要：

  酮3已通过各种酶催化反应拆分，对映体（+）- 3转化为苯甲酸酯8，而（-）- 3转化为酯10和11；化合物8和10是白三烯B 4的互补部分，而化合物8和11是白三烯B 3的后期合成子。

  DOI：

  10.1039/c39900001661

文献信息

• Enzyme-catalysed baeyer–villiger oxidations of some substituted bicyclo[3.2.0]heptanones
  作者：Andrew J. Carnell、Stanley M. Roberts、Vladimir Sik、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39900001438

  日期：——

  The ketones 1 and 4 are oxidized to γ-lactones 2 and 5 with low enantioselectivity by both Acinetobacter sp. NCIB 9871 and Pseudomonas sp. NCIB 9872; in contrast the ketones 7 and 10 are biotransformed to products 8/9 and 11 respectively of very high optical purity.

  两种不动杆菌均将酮1和4氧化为对映体选择性低的γ-内酯2和5。NCIB 9871和假单胞菌sp。NCIB 9872；在对比酮7和10被生物转化到产品8 / 9和11分别的非常高的光学纯度。
• Synthesis of (3S,4R)-eldanolide and (5S,12R)-leukotriene-B4 through photolysis of optically active hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptanones
  作者：H. Geoff Davies、Stanley M. Roberts、Basil J. Wakefield、John A. Winders

  DOI：10.1039/c39850001166

  日期：——

  Photoisomerisation of 3-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-ones is the key step in a new route to the pheromone eldanolide while leukotriene-B4 is available through a photolytic retro[2 + 2] reaction of 2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-ones.

  3-羟基-7,7-二甲基双环[3.2.0]庚-6-酮的光异构化是通往费洛蒙依德洛奈德的新途径的关键步骤，而白三烯-B 4可通过光解逆向[2 + 2]反应获得2-羟基-7，7-二甲基双环[3.2.0]庚基-6-酮。
• Cotterill, Ian C.; Jaouhari, Rabih; Dorman, Gyoergy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2505 - 2512
  作者：Cotterill, Ian C.、Jaouhari, Rabih、Dorman, Gyoergy、Roberts, Stanley M.、Scheinmann, Feodor、Wakefield, Basil J.

  DOI：——

  日期：——
• Butt, Suzanne; Davies, H. Geoff; Dawson, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 903 - 908
  作者：Butt, Suzanne、Davies, H. Geoff、Dawson, Michael J.、Lawrence, Gordon C.、Leaver, Jeff、et al.

  DOI：——

  日期：——