5-Methyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)furan | 108869-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)furan
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(5-methylfuran-2-yl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 108869-63-2
• 化学式: C₃₉H₄₀O₆
• 分子量: 604.743
• InChiKey: CTQKBOUPAKNCCI-OCKUFXKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)furan 、 丁炔二酸二甲酯 生成 (1R,4S)-4-Methyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  SCHMIDT, RICHARD R.;EFFENBERGER, GUNTHER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 825-831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-N,2,2-tris(4-chlorphenyl)acetimidat 在 zinc chloride diethyl ether 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到5-Methyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Effenberger, Gunther, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 825 - 832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis-furyl alditols via SnCl4- or ZnCl2-catalysed reaction of furans with sugars
  作者：Flavio Cermola、Fabio Temussi、Maria Rosaria Iesce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.041

  日期：2011.12

  Alditols have been obtained in very high yield using an excess of electron-rich furans with respect to the protected sugars. The scope and limitation of the reaction have been explored. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.