(1S,5R,6R)-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol | 100853-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
• CAS: 100853-06-3；100898-01-9；112067-73-9；132201-56-0；136376-27-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: WVKVXQSNYVPRSV-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-endo-ol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 lipozyme R 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 (1S,5R,6R)-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Cotterill, Ian C.; Sutherland, Alan G.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1365 - 1368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic, enantiocomplementary, total asymmetric synthesis of leukotrienes-B3 and -B4
  作者：Ian C. Cotterill、Gy�rgy Dorman、Kurt Faber、Rabih Jaouhari、Stanley M. Roberts、Feodor Scheinmann、Josef Spreitz、Alan G. Sutherland、John A. Winders、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1039/c39900001661

  日期：——

  The ketone 3 has been resolved using various enzyme-catalysed reactions and the enantiomer (+)-3 was transformed into the benzoate 8 while (–)-3 was converted into the esters 10 and 11; compounds 8 and 10 are complementary sections of leukotriene B4 while compounds 8 and 11 are late-stage synthons for leukotriene B3.

  酮3已通过各种酶催化反应拆分，对映体（+）- 3转化为苯甲酸酯8，而（-）- 3转化为酯10和11；化合物8和10是白三烯B 4的互补部分，而化合物8和11是白三烯B 3的后期合成子。
• Reduction of bicyclo[3.2.0] hept-2-en-6-one and 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one using dehydrogenase enzymes and the fungus mortierella ramanniana
  作者：Suzanne Butt、H.Geoff Davies、Michael J. Dawson、Gordon C. Lawrence、Jeff Leaver、Stanley M. Roberts、Michael K. Turner、Basil J. Wakefield、Wilfred F. Wall、John A. Winders

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80857-1

  日期：1985.1

  Bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one (1) was reduced with an alcohol dehydrogenase from and a whole cell system () with excellent substrate enantioselectivity: 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one (2) was similarly reduced using the 3α,20β-hydroxysteroid dehydrogenase from Streptomyces while furnished both 6S-alcohols (4a), (6b) with high optical purity.

  双环[3.2.0] hept-2-en-6-（1）被乙醇脱氢酶还原，并且整个细胞系统（）具有优异的底物对映选择性：7,7-二甲基双环[3.2.0] hept-2使用来自链霉菌属的3α，20β-羟基类固醇脱氢酶类似地还原-en-6-one（2），同时为两种6S-醇（4a），（6b）提供高光学纯度。
• LEAVER, J.;GARTENMANN, T. C. C.;ROBERTS, S. M.;TURNER, M. K., BIOCATAL. ORG. MEDIA: PROC. INT. SYMP., WAGENINGEN, 7-10 DEC., 1986, AMST+
  作者：LEAVER, J.、GARTENMANN, T. C. C.、ROBERTS, S. M.、TURNER, M. K.

  DOI：——

  日期：——