(2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl) proline methyl ester | 117811-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl) proline methyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-methoxycarbonyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；2-O-methyl 1-O-[(4-nitrophenyl)methyl] (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 117811-69-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₇Si
• 分子量: 438.553
• InChiKey: AVKPNADXCZKCDK-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl) proline methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,4R)-2-formyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的新型碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列新的包含5'-异恶唑并吡咯烷-3-3'-硫代基作为C-2侧链的1β-甲基卡巴彭1a-g的合成和生物活性。与美罗培南相比，大多数化合物对DHP-1表现出有效且均衡的抗菌活性。图1e和1c分别显示了对DHP-1的抗菌活性和稳定性的最佳组合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00646-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羧基吡咯烷酸,4-羟基-1-[(4-硝基苯基)甲基]酯 在 咪唑 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl) proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的新型碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列新的包含5'-异恶唑并吡咯烷-3-3'-硫代基作为C-2侧链的1β-甲基卡巴彭1a-g的合成和生物活性。与美罗培南相比，大多数化合物对DHP-1表现出有效且均衡的抗菌活性。图1e和1c分别显示了对DHP-1的抗菌活性和稳定性的最佳组合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00646-0

文献信息

• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04822787A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  This invention consists of 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and their use as antimicrobial agents in the treatment of infectious diseases.

  这项发明包括3-吡咯烷基巯基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其用作治疗传染病的抗菌剂的应用。
• Synthesis and antibacterial activity of novel 4-pyrrolidinylthio carbapenems—I. 2-alkoxymethyl derivatives
  作者：Hidenori Azami、Hideo Tsutsumi、Keiji Matsuda、David Barrett、Kouji Hattori、Takashi Nakajima、Satoru Kuroda、Toshiaki Kamimura、Masayoshi Murata

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00142-9

  日期：1997.11

  The synthesis and in vitro antibacterial activity of a novel series of 2-alkoxymethyl-4-pyrrolidinylthio-1 beta-methyl carbapenems are described. As a result of these studies, we discovered that FR27743 (19j) containing a novel,2-fluoroethoxymethyl substituent possesses a broad spectrum of antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative organisms, including Pseudomonas aeruginosa. Furthermore, FR27743 exhibited excellent stability against renal dehydropeptidase-I (DHP-I), good urinary recovery, and superior in vivo activity compared to that for Meropenem against several systemic infections. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and antibacterial activity of new carbapenems containing isoxazole moiety
  作者：Yong Koo Kang、Kye Jung Shin、Kyung Ho Yoo、Kyung Jae Seo、Chang Yong Hong、Chang-Seok Lee、Seung Yong Park、Dong Jin Kim、Sang Woo Park

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00646-0

  日期：2000.1

  The synthesis and biological activity of a series of new 1beta-methylcarbapenems 1a-g containing 5'-isoxazolopyrrolidin-3'-ylthio derivatives as C-2 side chain are described. Most compounds exhibited potent and well-balanced antibacterial activity as well as high stability to DHP-I comparable to that of meropenem. 1e and 1c showed the best combination of antibacterial activity and stability to DHP-I

  描述了一系列新的包含5'-异恶唑并吡咯烷-3-3'-硫代基作为C-2侧链的1β-甲基卡巴彭1a-g的合成和生物活性。与美罗培南相比，大多数化合物对DHP-1表现出有效且均衡的抗菌活性。图1e和1c分别显示了对DHP-1的抗菌活性和稳定性的最佳组合。