2-[4-chloro-1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrazol-3-yloxy]acetic acid | 1338378-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-chloro-1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrazol-3-yloxy]acetic acid
• 英文别名: 2-[4-Chloro-5-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]oxyacetic acid
• CAS: 1338378-25-8
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 342.782
• InChiKey: YOOYETWVQHPHLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-methylphenyl)acrylate 在 氯化亚砜 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 、 氧气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 2-[4-chloro-1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrazol-3-yloxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571

文献信息

• [EN] 1,5-DIPHENYLPYRAZOLYL-3-OXYALKYL ACIDS AND 1-PHENYL-5-THIENYLPYRAZOLYL-3-OXYALKYL ACIDS AND THE USE THEREOF FOR CONTROL OF UNDESIRED PLANT GROWTH<br/>[FR] ACIDES 1,5-DIPHÉNYLPYRAZOLYL-3-OXYALKYLE ET ACIDES 1-PHÉNYL-5-THIÉNYLPYRAZOLYL-3-OXYALKYLE ET LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE LA CROISSANCE DE PLANTES ADVENTICES<br/>[DE] 1,5-DIPHENYLPYRAZOLYL-3-OXYALKYLSÄUREN UND 1-PHENYL-5-THIENYLPYRAZOLYL-3-OXYALKYLSÄUREN UND DEREN VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG UNERWÜNSCHTEN PFLANZENWACHSTUMS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021122728A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Herbizid wirksame, substituierte 1,5-Diphenylpyrazolyl-3- oxyalkylsäuren und 1-Phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren sowie deren Derivate gemäß der allgemeinen Formel (I) oder agrochemisch akzeptable Salze davon, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen und zur generellen Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Umweltbereichen, in denen Pflanzenwuchs störend ist. Die Derivate der 1,5-Diphenylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und 1-Phenyl-5- thienylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren umfassen insbesondere deren Ester, Salze und Amide.