3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->1)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol | 270595-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->1)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
• 英文别名: 1-O-(2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol；(1R,2S,3R,4S,5R,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 270595-84-1
• 化学式: C₆₁H₆₃N₃O₁₀
• 分子量: 998.185
• InChiKey: DKLCWBPIDDJSCW-CKLWKVJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->1)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Phosphorous acid (1R,2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyl ester dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-D-6- O-（2-氨基-2-脱氧-D- glycopyranosyl ）-手性-肌醇1-磷酸酯和1,2-环磷酸酯的新合成

  摘要：

  1-d-6-的一种方便的制备合成ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d吡喃葡萄糖） -手性肌醇-1-磷酸（III）和-1,2-环磷酸酯（IV）使用据报道以D-手性肌醇为起始原料。先前已经发现化合物III在鸡胚的器官型培养物中表现为P型肌醇磷酸聚糖（胰岛素样生长因子I的假定第二信使）。现在报道的III和IV的合成大大改善了先前III的合成，并允许有效地制备这些物质用于生物学研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1539::aid-ejoc1539>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1-O-Allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 MS 4 Angstroem 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->1)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  1-D-6- O-（2-氨基-2-脱氧-D- glycopyranosyl ）-手性-肌醇1-磷酸酯和1,2-环磷酸酯的新合成

  摘要：

  1-d-6-的一种方便的制备合成ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d吡喃葡萄糖） -手性肌醇-1-磷酸（III）和-1,2-环磷酸酯（IV）使用据报道以D-手性肌醇为起始原料。先前已经发现化合物III在鸡胚的器官型培养物中表现为P型肌醇磷酸聚糖（胰岛素样生长因子I的假定第二信使）。现在报道的III和IV的合成大大改善了先前III的合成，并允许有效地制备这些物质用于生物学研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1539::aid-ejoc1539>3.0.co;2-2

文献信息

• A Comparative Study of the Influence of Protecting Groups on the Reactivity of<i>chiro</i>-Inositol Glycosyl Acceptors
  作者：M. Belén Cid、Manuel Martín-Lomas、Francisco Alfonso

  DOI：10.1055/s-2005-871945

  日期：——

  The influence of protecting groups on the reactivity of glycosyl acceptors has been investigated through a series of competitive glycosylation experiments using differently substituted C2 symmetric D-chiro-inositol derivatives. It has been shown that, for a given glycosyl donor, the protective group pattern effectively modulates the reactivity of these derivatives in the glycosylation reaction.

  通过一系列使用不同取代的 C2 对称 D-手性肌醇衍生物的竞争性糖基化实验，研究了保护基团对糖基受体反应性的影响。已经表明，对于给定的糖基供体，保护基团模式有效地调节了这些衍生物在糖基化反应中的反应性。